2-(prop-1-enyl)benzo[b]thiophene | 176690-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(prop-1-enyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-All-3-yl-benzo[b]thiophene；2-prop-1-enyl-1-benzothiophene
• CAS: 176690-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: HNUARHYXRIYLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-enyl)benzo[b]thiophene 、 (phenylmethylene)bis(oxy)dibenzene 在 [Au(2,6-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methyl-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  金催化的Oxa-Povarov反应由二芳氧基甲基芳烃和烯烃合成高度取代的二氢苯并吡喃

  摘要：

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403285
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(prop-1-enyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯乙烯的氧磷酸化得到 β-酮膦酸酯和 α, β-不饱和酮

  摘要：

  开发了第一个在露天条件下铁催化苯乙烯衍生物与 H-膦酸二烷基酯的氧代磷酸化反应，生成了一系列先前未充分开发的 α-取代的β-酮膦酸酯，产率 55~70%。此外，基于新的催化反应，还开发了一种方便的一锅法，将苯乙烯直接转化为α，β-不饱和酮，从而提供了一种从简单的起始原料获得两类有价值的产品的方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300733

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations using Iron(III)‐Phenanthroline Complex
  作者：Yong Hyun Cho、Jae Hyung Kim、Hyeju An、Kwang‐Hyun Ahn、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/adsc.202000191

  日期：2020.5.26

  oxidation of electron‐rich alkenes using the iron(III)‐phenanthroline complex produced electrophilic alkene radical cations, which promoted efficient radical cation [2+1] cycloaddition reactions with diazo compounds. Subsequent chain propagation afforded tri‐ and tetra‐substituted cyclopropanes. This methodology was also expanded to [3+2] cycloaddition reactions with vinyl diazoesters, validating this sustainable

  使用铁（III）-菲咯啉配合物对富电子烯烃进行单电子氧化可产生亲电子烯烃自由基阳离子，从而促进了重氮化合物与自由基阳离子[2 + 1]的高效环加成反应。随后的链增长得到三和四取代的环丙烷。该方法还扩展到了与乙烯基重氮酯的[3 + 2]环加成反应，验证了这种可持续的第一行过渡金属铁系统的单电子氧化还原反应。
• Ring-Closure Reactions of 1,2-Diaza-4,5-benzoheptatrienyl Metal Compounds: Experiment and Theory
  作者：Tillmann Kleine、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo2001534

  日期：2011.4.1

  5-benzoheptatrienyl metal compounds 1a−m by treatment with KO-t-Bu as base. These metal compounds undergo the various types of reactions in good yields and exclusively depending on the nature of substituents R1 and R3. Thus, metal compounds 1a−c carrying alkyl substituents R1 and R3 form 3H-benzodiazepines 6a−c after electrophilic quench of the intermediate cyclic anion 7 in a 7-endo-trig electrocyclic reaction with

  2- Alkenylbenzylidene腙5A -米，这是在良好的在一个四步合成优异的产率可访问的，被转换成1,2-二氮杂-4,5- benzoheptatrienyl金属化合物1A -米通过用KO-吨-Bu作为基础。这些金属化合物以良好的产率并且仅取决于取代基R 1和R 3的性质进行各种类型的反应。因此，带有烷基取代基R 1和R 3的金属化合物1a - c形成3 H-苯并二氮杂6a - c后的中间环状阴离子的亲电淬火7在7-内-TRIG与莫比乌斯芳香过渡结构电环化反应1 - -TS。类似地，苯并噻吩基衍生物5n被转化为二氮杂66d。在R 3上被N-甲基和芳基取代的钾化合物1d-h在主要由电荷控制的6 -exo-trig环化反应中形成1,2-二氢酞嗪8a - e。相反，芳基-芳基取代的系统5i - m脱质子化反应不会产生环状产物，但是中间体开链金属化合物1i - m在N1处被酰氯捕获，生成酰肼10a-e
• 1-aryl-dibenzothiophenes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06001867A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein: B and D are each, independently, hydrogen, halogen, --CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms; X is H, or halogen; R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.2)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.3, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.4)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3, --COR.sup.3, or --PO.sub.3 (R.sup.3).sub.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, aryl, --CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), or --CH.sub.2 (3-pyridyl); W is --CO.sub.2 R.sup.3, --CONH.sub.2, --CONHOH, --CN, --CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, or --PO.sub.3 (R.sup.3).sub.2 ; R.sup.3 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl; R.sup.4 is hydrogen, or alkyl of 1-6 carbon atoms; n is 0-2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  该发明提供了具有以下结构的I型化合物：##STR1## 其中：B和D各自独立地为氢、卤素、--CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳基烷基；X为H或卤素；R1为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R2)W、--C(CH3)2CO2R3、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R4)CH2CO2R3、--COR3或--PO3(R3)2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、--CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氢-异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)或--CH2(3-吡啶基)；W为--CO2R3、--CONH2、--CONHOH、--CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑或--PO3(R3)2；R3为氢、1-6个碳原子的烷基或芳基；R4为氢或1-6个碳原子的烷基；n为0-2；或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病方面是有用的。
• US6001867A
  申请人：——

  公开号：US6001867A

  公开（公告）日：1999-12-14
• Gold-Catalyzed Oxa-Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Dihydrobenzopyrans from Diaryloxymethylarenes and Olefins
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Chang-Chin Tseng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201403285

  日期：2014.8.11

  Oxa‐Povarov reactions involving readily available diaryloxymethylarenes and aryl‐substituted alkenes are reported. Their [4+2] cycloadditions were efficiently catalyzed by IPrAuSbF6 (IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) with high diastereoselectivity. Product analysis revealed that the reactions likely proceed by a stepwise ionic mechanism, because both E‐ and Z‐configured β‐methylstyrene

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。