4-(4-chlorophenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)thiazol-2-amine | 116365-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)thiazol-2-amine
• 英文别名: N-[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine；N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 116365-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 343.793
• InChiKey: JSSFOHRITPEOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-N-(4-nitrobenzylidene)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bhosale; Chavan; Bhosale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schiff bases of 4-Phenyl-2-Aminothiazoles as hits to new antischistosomals: Synthesis, in vitro, in vivo and in silico studies
  作者：Carina R. Amorim、Thais F.A. Pavani、Andrey F.S. Lopes、Marcelo D. Duque、Ana C.A. Mengarda、Marcos P. Silva、Josué de Moraes、Daniela G.G. Rando

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105371

  日期：2020.7

  were predicted as potential macromolecular targets through which the GPQF-108 could be acting against the helminth. This class of compounds exhibited an interesting initial therapeutic profile with the advantage of being chemically diverse from the PZQ and be easily synthesized from commercial reagents which could lead to low-cost drugs. These aspects make this class of compounds interesting hits to

  血吸虫病的治疗基于单一药物吡喹酮（PZQ），这是一种口服生物利用度高，有效的药物，其副作用极小。但是，这种方法的主要问题在于，仅依靠一种药物来治疗蠕虫病是一种危险的策略，因为历史表明病原体很容易演变成耐药性。实际上，有关PZQ敏感性低的实验菌株的报道可在文献中找到。因此，寻找新的抗血吸虫病是紧迫的。在这里，我们报告了4-（4-取代的苯基）-N-（4-取代的亚苄基）噻唑-2-胺的十七种席夫碱的合成，这些席夫碱已在体外和体内针对曼氏血吸虫成虫进行了测试。此外，在计算机研究中，还提出了潜在的大分子靶标并预测了口服生物利用度。类似物GPQF-108表现出最佳的体外性能（IC50：29.4 µM，SI：6.1），与有希望的体内活性有关，并且成年型和产卵期明显减少。口服生物利用度可能因GPQF-108的低水溶性而受损，尽管它也表现出良好的膜渗透性。但是，可以通过减小粒径来改善水溶性。丝氨酸/苏氨酸和酪