5,5-Diphenyl-cyclopentadien | 71516-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-cyclopentadien
• 英文别名: 1,1'-(Cyclopenta-2,4-diene-1,1-diyl)dibenzene；(1-phenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 71516-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: WAILHVKSZMVKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-cyclopentadien 生成 2,3-Diphenyl-5,5,6,6-tetracyanonorbornen
  参考文献：
  名称：

  WILT J. W.; AHMED S. Z., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 4000-4002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-cyclopentadien-1-carbonsaeure 160.0~290.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 生成 5,5-Diphenyl-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Charifi,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3585 - 3593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of FK584, an Agent for the Treatment of Overactive Detrusor.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Kiyoshi TANIGUCHI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1903

  日期：——

  FK584[(-)-N-tert-butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine hydrochloride, (-)-4-HCl], a potential candidate for the treatment of overactive detrusor, was synthesized in a 4-step approach starting with Sharpless oxidation of cyclopentenol 6 (kinetic resolution). This epoxidation is a rare case in that the empirical rule does not work. Regio- and stereoselective introduction of tert-butylamine to the obtained

  通过4步合成了FK584 [（-）-N-叔丁基-4,4-二苯基-2-环戊烯基胺盐酸盐（-）-4-HCl]，这是一种治疗过度逼尿肌的潜在候选药物。首先是环戊烯醇6的Sharpless氧化（动力学拆分）。这种环氧化是罕见的情况，因为经验规则不起作用。将叔丁胺区域和立体选择性地引入到所获得的环氧环戊醇5中，然后将所得的二醇转化成烯烃，从而完成了合成。通过对S-（+）-扁桃酸的盐进行X射线晶体分析，确定FK584的绝对构型为S。
• Synthesis and thermal reactions of 5,5-diphenylcyclopentadiene
  作者：James W. Wilt、Syed Z. Ahmed

  DOI：10.1021/jo01336a064

  日期：1979.10