1,4:3,6-dianhydro-D-fructose | 13241-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-D-fructose
• 英文别名: (3AS,6R,6AR)-6-Hydroxytetrahydrofuro[3,2-B]furan-3(2H)-one；(3R,3aR,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one
• CAS: 13241-40-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DBJHHAAUYAIFCX-UYFOZJQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-fructose 在 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1,4:3,6-dianhydrofructose oxime
  参考文献：
  名称：

  新的氨基糖衍生物的高度立体选择性合成和结构表征。

  摘要：

  通过硝基烷基与1,4：3,6-双脱水果糖的亨利反应合成2-C-硝基烷基-1,4：3,6-双脱水甘露醇。然后催化氢化得到相应的邻位氨基醇。用羟胺氧化1，4：3，6-二脱水果糖，然后氢化，得到2-氨基-1，4：3，6-二脱水-2-脱氧甘露糖醇。通过HRMS，1H NMR，13C NMR和IR光谱阐明了所有化合物。通过单晶X射线分析或NOESY光谱研究证实了氨基糖衍生物的绝对构型。提出了硝基2-C-硝基烷基糖加氢的可能机理。提出了硝基和氨基糖衍生物的稠合呋喃环的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.019
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 生成 1,4:3,6-dianhydro-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  FLECHE, G.;GASET, A.;JACQUET, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides
  作者：Hai-Wei Xu、Jun-Feng Wang、Gai-Zhi Liu、Guang-Feng Hong、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/b701051f

  日期：——

  In this paper, a novel route to γ-alkylidenebutenolides (γ-AIBs) by way of stereoselective vinylogous aldol reaction of the unactivated butenolide in simple and general conditions is reported.

  本文报道了一条通过简单通用的条件下的无活性丁内酯的立体选择性乙烯醇反应，合成γ-烷叉基丁内酯（γ-AIBs）的新途径。
• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Aerobic oxidation of isosorbide and isomannide employing TEMPO/laccase
  作者：Johannes Gross、Katharina Tauber、Michael Fuchs、Nina G. Schmidt、Aashrita Rajagopalan、Kurt Faber、Walter M. F. Fabian、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c3gc41855c

  日期：——

  The oxidation of the renewable diols isosorbide and isomannide was successfully achieved using a TEMPO/laccase system. Furthermore, various TEMPO-derivatives were tested leading to conversions of up to >99% for the oxidation of isosorbide, isomannide, indanol and a halohydrin to the corresponding ketone.

  使用TEMPO/漆酶体系，成功实现了可再生二醇异山梨醇和异甘露醇的氧化。此外，测试了多种TEMPO衍生物，对异山梨醇、异甘露醇、吲哚醇和卤醇的氧化转化率高达>99%，生成相应的酮。
• Asymmetric Synthesis and Antitumor Activity of Spiro-Oxadiazole Derivatives from 1,4:3,6-Dianhydro-<i>D</i> -fructose
  作者：Wenke Xu、Yongxun Ge、Yu Hou、Yingju Liu、Yingchun Hua、Weiwei Han、Zhiyan Qin、Fengwu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700058

  日期：2017.9

  A series of spiro‐oxadiazoles were synthesized from 1,4:3,6‐dianhydro‐D‐fructose and hydrazides via a stereo‐ selective two‐step reaction sequence. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral analysis. The absolute configuration of compound 2a was further confirmed by single crystal X‐ray analysis. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antitumor

  通过立体选择性的两步反应序列，由1,4：3,6-二脱水D-果糖和酰肼合成了一系列螺-恶二唑。通过光谱分析建立了新合成化合物的结构。化合物2a的绝对构型通过单晶X射线分析进一步证实。筛选了所有合成的化合物的体外抗肿瘤活性，表明这些化合物对A549，MGC-803肿瘤细胞的抑制活性较弱。
• 一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑-4,7-二酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111909175B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑‑4,7‑二酮类衍生物及其制备方法和应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有如下通式所示结构：(R为胺基)以1,4:3,6‑二缩水水果糖和邻苯二胺为原料，通过缩合、氧化扩环，一锅多步反应立体选择性得到手性四氢呋喃并恶嗪稠合苯并咪唑衍生物，再依次通过氧化反应和不同胺类化合物的取代反应，获得一系列苯并咪唑‑4,7‑二酮衍生物。该类衍生物具有较好的生物活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物的先导物，具有进一步研究开发的价值。