isosorbide 2-O-hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide 2-O-hexanoate
• 英文别名: isosorbide-2-hexanoate；[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] hexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: OTDJNKNNLJLZGW-RBLKWDMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 异山梨醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到isosorbide 5-O-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自异山梨醇的挥发性短链两亲物：酯与醚的 水溶性质

  摘要：

  合成了两个系列的不同于游离羟基位置的短链异山梨醇单链烷酸酯，并评估为挥发性非离子水溶助长剂，也称为“溶剂表面活性剂”。评价了它们的水溶解度，增溶效率和挥发性，并与相应的5- O-烷基异山梨醇酯进行了比较。无论酰化位置（5- O-或2- O-）如何，异山梨醇单链烷酸酯的水溶性差，对于长于四个碳原子的酰基链而言，而5- O-烷基异山梨醇酯可与水完全混溶直至戊基链，这似乎表明对于这些类型的分子，醚键比酯键具有更大的亲水性。较短的异山梨醇单链烷酸酯可与水完全混溶，而丁酸酯在疏水性化合物的水溶液增溶方面特别有效。另外，所有的水溶助长剂都具有一定的挥发性，尽管不是挥发性有机化合物，并且与它们的醚同系物相反，异山梨醇链烷酸酯很容易在碱性介质中水解，这表明其具有良好的生物降解性。

  DOI：

  10.1039/c3ra40205c

文献信息

• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• 이소솔바이드 알카노에이트의 반응율 측정방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160099940A

  公开（公告）日：2016-08-23

  본 발명에서는 프로톤 핵자기 공명분석을 이용하여, 에스테르 반응을 통해 제조된 이소솔바이드 알카노에이트의 반응율을 빠르고 쉽게 구할 수 있으며, 또 이를 이용하여 상기 에스테르 반응에 의한 이소솔바이드 알카노에이트 제조시 제조 조건을 용이하게 최적화할 수 있는 이소솔바이드 알카노에이트의 반응율 측정방법이 제공된다.

  本发明利用质子核磁共振分析，可以快速简便地测定通过酯反应制备的异丙醇酸酯的反应速率，并利用此方法可优化制备异丙醇酸酯的反应条件，提供了一种测定异丙醇酸酯反应速率的方法。
• Methyl isobutyl ketone-enabled selective dehydration–esterification of sorbitol to isosorbide esters over the H-beta catalyst
  作者：Penghua Che、Hong Ma、Xin Nie、Weiqiang Yu、Jie Xu

  DOI：10.1039/d2gc02342c

  日期：——

  Direct upgrading of the biomass-derived sorbitol platform to high-value isosorbide esters is important for efficient utilization of the biomass polyhydroxyl structure, but it is challenging owing to the tandem nature of the reaction and severe side reactions such as isomerization and humin formation. Here we report a simple and efficient approach for the selective direct conversion of sorbitol in fatty

  将生物质衍生山梨醇平台直接升级为高价值异山梨醇酯对于有效利用生物质多羟基结构很重要，但由于反应的串联性质和严重的副反应（如异构化和腐殖质形成），这具有挑战性。在这里，我们报告了一种使用甲基异丁基酮 (MIBK) 将脂肪酸中的山梨糖醇选择性直接转化为 H-β 沸石上的异山梨醇酯的简单有效的方法。这种串联反应成功的关键是引入 MIBK 来控制反应途径并最大限度地减少副反应。山梨醇和 1,4-山梨糖醇中间体上的反应性末端连二醇基团首先由 MIBK通过优先缩酮化，形成 1,3-二氧戊环结构。这种末端五元缩酮环既可以促进山梨糖醇脱水为异山梨醇，从而控制山梨糖醇脱水-酯化的级联顺序，又可以防止山梨糖醇和1,4-山梨糖醇的副反应。此外，MIBK 稳定了异山梨醇中间体的酯化衍生化，完全抑制了副产物的形成。因此，腐殖质的形成被显着抑制，腐殖质主要由山梨糖醇形成，而异构化被完全抑制。使用这种方法，山梨糖醇在各种
• Compositions and Methods for Improving Skin Appearance
  申请人：Chaudhuri Ratan K.

  公开号：US20110117036A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Skin conditioning compositions comprising a C4 to C30 monoalkyl-, dialkyl, monoalkanoyl- or dialkanoyl-substituted isohexide are found to exhibit a marked effect on skin hydration and barrier function homeostasis thereby improving skin appearances.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING SKIN APPEARANCE
  申请人：Sytheon Ltd.

  公开号：US20130183257A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Skin conditioning compositions comprising a C4 to C30 monoalkyl-, dialkyl, monoalkanoyl- or dialkanoyl-substituted isohexide are found to exhibit a marked effect on skin hydration and barrier function homeostasis thereby improving skin appearances.