11,17-dimethoxy-18-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester | 50-55-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 11,17-dimethoxy-18-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(Diaethylaminoaethyl)reserpin；Pseudoreserpin；Reserpin；methyl (17R,18R,19S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 50-55-5；482-85-9；1263-58-7；6872-69-1；17138-19-1；17298-47-4；72151-85-0；72173-53-6；75331-15-6
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₉
• 分子量: 608.689
• InChiKey: QEVHRUUCFGRFIF-HFZYZIGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~265 °C (dec.)
• 比旋光度：
  D23 -118° (CHCl3); D26 -164° (c = 0.96 in pyridine); D26 -168° (c = 0.624 in DMF)
• 沸点：
  655.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 闪点：
  22℃
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极微溶于乙醇（96%）。
• LogP：
  4.050 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R67,R10,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003909090
• 危险品运输编号：
  UN 1219
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330

制备方法与用途

性质

白色或浅黄色结晶性粉末；气微，无苦味。

用途

利血平能降低血压和减慢心率，作用缓慢、温和而持久，对中枢神经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。高血压患者治疗时可与外用药贴、降压申贴、悬压贴等外用中药贴合用以加强降血压效果。

化学性质

白色或浅黄褐色结晶性粉末。熔点为264-265℃（分解）。易溶于氯仿（约1g/6ml），微溶于丙酮和乙醇（1g/1800ml），不溶于水。无臭，几乎无味，遇光色渐变深。

用途

利血平主要用于降血压及作为安定药使用。其降压作用起效较慢但持久，广泛应用于轻度和中度高血压的治疗，并常与噻嗪类药物合用以增强疗效。该药耐受性良好，适合长期服用。

抑制作用

能抑制儿茶酚胺和血清素的摄取。

生产方法

利血平由夹竹桃科植物（萝芙木属）全碱浓缩酸性渗透漉液中提取得到的一种生物碱。目前主要通过化学合成获取，但由于其合成法生产价值不高，仍多自萝芙木中提取。具体过程为：取萝芙木酸性渗漉液蒸发浓缩时析出的胶状物质，加入乙醇和冰乙酸获得酸性乙醇溶液，再用氯仿进行提取得到氯仿溶液。将利血平转化为硝酸盐后，在弱碱性溶液中以丙酮萃取，并经过精制而得最终产品。由于该品极易氧化变质，整个生产过程均需避光进行。从生药计总收率约为0.01%，自胶状物质计约0.5%。