3-trifluoromethyl-benzoyl cyanide | 77173-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-benzoyl cyanide
• 英文别名: m-trifluoromethylbenzoyl cyanide；(3-trifluoromethyl)-benzoyl cyanide；3-trifluoromethylbenzoyl cyanide；α,α,α-Trifluor-m-tolyl-glyoxylonitril；3-(trifluoromethyl)benzoyl cyanide
• CAS: 77173-53-6
• 化学式: C₉H₄F₃NO
• 分子量: 199.132
• InChiKey: IYQHVBPHXDHCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-benzoyl cyanide 、 腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2',3',5'-tri-O--adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用铝镜增强连续流动光催化作用：2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷的快速，选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33356b

文献信息

• The reaction of acyl cyanides with “Huisgen zwitterion”: an interesting rearrangement involving ester group migration between oxygen and nitrogen atoms
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/b913196e

  日期：——

  novel rearrangement involving ester group migration was found in the reaction of acyl cyanides and Huisgen zwitterions, affording hydrazone derivatives at higher temperature (90 °C) and azine derivatives at lower temperature (20 °C), respectively. Interestingly, the reaction temperature is identified as a critical factor to control the final products. Presumably, the rearrangement involving ester group

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。
• Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0038987B1

  公开（公告）日：1983-06-08
• US4268687A
  申请人：——

  公开号：US4268687A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4238413A
  申请人：——

  公开号：US4238413A

  公开（公告）日：1980-12-09
• US4255335A
  申请人：——

  公开号：US4255335A

  公开（公告）日：1981-03-10