2-benzylbenzofuran | 4265-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzylbenzofuran
• 英文别名: 2-Benzyl-benzofuran；2-benzyl-1-benzofuran
• CAS: 4265-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: RHYXPYYKENPZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-185 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯甲酰基苯并呋喃	2-benzoylbenzofuran	6272-40-8	C15H10O2	222.243
  2-苯并呋喃甲醇	benzofuran-2-yl-methanol	55038-01-2	C9H8O2	148.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (苯并呋喃-2-基)苯基甲醇	(benzofuran-2-yl)phenylmethanol	27052-21-7	C15H12O2	224.259
  2-苯甲酰基苯并呋喃	2-benzoylbenzofuran	6272-40-8	C15H10O2	222.243
  ——	2-(methoxy(phenyl)methyl)benzofuran	1418311-41-7	C16H14O2	238.286
  ——	2-(2-benzylbenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile	440633-77-2	C17H13NO	247.296
  1-(2-苄基-1-苯并呋喃-3-基)乙酮	3-acetyl-2-benzylbenzofuran	77071-96-6	C17H14O2	250.297

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbenzofuran 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Isocyanide Assisted Reductive Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)-propargyl Alcohols for 2-Alkyl/Benzyl Benzofurans and Their Useful Oxidative Derivatization

  摘要：

  An unusual Pd-catalyzed isocyanide assisted 5exo-dig reductive cyclization of 1-(2-hydroxyphenyl)-propargyl alcohols is achieved for 2-alkyl/benzyl benzofurans. The reaction features a high substrate scope, insensitivity to air, and excellent product yielding. Further, a direct metal-free C-H functionalization (azidation, alkoxylation, and hydroxylation) and selective oxidative cleavage of thus synthesized 2-benzylfurans are described for azido-, alkoxy-, hydroxyl-, amide-, and tetrazolyl adducts.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02204
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸的钯催化反应合成含吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷

  摘要：

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737275

文献信息

• Construction of Di(hetero)arylmethanes Through Pd-Catalyzed Direct Dehydroxylative Cross-Coupling of Benzylic Alcohols and Aryl Boronic Acids Mediated by Sulfuryl Fluoride (SO₂ F₂ )
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801888

  日期：2019.2.28

  A practical Pd‐catalyzed direct dehydroxylative coupling of (hetero)benzylic alcohols with (hetero)arylboronic acids for the constructions of di(hetero)arylmethane derivatives under SO2F2 was described. This new method provided a strategically distinct approach to di(hetero)arylmethane derivatives from readily available and abundant benzylic alcohols under mild condition.

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。
• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。
• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-haloallylic acetates with simple phenols, and sequential formation of benzofuran derivatives through the intramolecular cyclization
  作者：Takumi Udagawa、Yukiko Tsuchi、Ikuma Takehara、Masaki Kogawa、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.001

  日期：2017.11

  synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 2-haloallylic acetates with simple phenols in the presence of a base. The reaction proceeded through the intermolecular attack of the nucleophile on the central carbon atom of the π-allyl group, carbon-halogen bond cleavage, and sequential intramolecular cyclization.

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。
• 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06110962A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --COR.sup.1, --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1, --CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1, or --SO.sub.2 R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO.sub.2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b ; R.sup.1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR.sup.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.5)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, --COR.sup.6, PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, or --SO.sub.2 R.sup.6 ; R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 (3-pyridyl), or --CH.sub.2 CO.sub.2 H; W is --CO.sub.2 R.sup.6, --CONH.sub.2, --CONHOH, CN, --CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, --PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, --CH.sub.2 OH, or --CH.sub.2 Br, --CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8, R.sup.6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-fluoroallylic acetates with phenols
  作者：Takumi Udagawa、Masaki Kogawa、Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.011

  日期：2017.1

  We investigated the intermolecular coupling reaction of 2-fluoroallylic acetates with simple phenols by the [Pd(C3H5)Cl]2, DPPF, and KHMDS at 100 °C for 16 h, and succeeded in obtaining 2-substituted benzofuran derivatives in good to high yield through the C–F bond activation and intermolecular cyclization.

  我们研究了[Pd（C 3 H 5）Cl] 2，DPPF和KHMDS在100°C下16 h的2-氟烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联反应，并成功获得了2-取代的苯并呋喃衍生物。通过CF键活化和分子间环化，具有良好至高产的效果。