(E)-3-phenylallyl α-cyanoacetate | 132465-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylallyl α-cyanoacetate
• 英文别名: cinnamyl 2-cyanoacetate；cyanoacetic acid trans-cinnamyl ester；Cyanessigsaeure-trans-cinnamylester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-cyanoacetate
• CAS: 132465-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SIUIBJWSSLPRRX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57 °C
• 沸点：
  163-166 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylallyl α-cyanoacetate 在 吡啶 、 叠氮(三氟)甲烷 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(E)-3-phenylallyl α-cyano-α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称烯丙基氰基偶氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  合成了手性铑催化剂Rh 2 [4 S-（4'）-FBNAZ] 4，显示出其催化取代的烯丙基氰基二偶氮乙酸酯的分子内环丙烷化。带有手性和非手性铑催化剂的带有电子不足的取代基（包括羰基和卤素）的烯烃可以高收率转化成相应的环丙烷。产生的环丙烷衍生物的对映选择性高达91％ee。对于不对称分子内环丙烷化，顺式-卤素取代的底物提供的环丙烷的对映选择性高于相应的反式非对映体。然而，对于带有电子给体基团的烯烃，例如烷基，仅观察到中等的对映选择性。3-取代的2-丙烯基氰基二偶氮乙酸酯的环丙烷化受到烯烃上取代基所产生的空间和电子因素的强烈影响。首次，我们证明了宝石-二卤代烯丙基氰基二偶氮乙酸酯的分子内反应提供了高度官能化的宝石-二卤代环丙烷。该反应是将二卤代卡宾加到烯烃中以形成宝石-二卤代环丙烷的一种吸引人的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505187
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-3-phenylallyl α-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  源自肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯的 5-、12-、15-脂氧合酶产物生物合成的单一和多重抑制剂：合成和构效关系

  摘要：

  脂氧合酶参与各种病理学，加上其产物生物合成的安全有效抑制剂的缺乏，是开发新抑制剂的灵感来源。基于对已知脂氧合酶产物生物合成抑制剂的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种新化合物（16a-c，17a），显示出抑制 5 种产物生物合成的有希望的效力。 ‐、12‐ 和 15‐LO。化合物 16b 和 16c 的性能优于齐留通 (1)（FDA 批准的唯一 5-LO 抑制剂）以及咖啡酸苯乙酯 (CAPE (2)) 和肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯等已知抑制剂（疾病预防控制中心（4））。然而，在羰基的α位引入氰基消除了该活性。化合物16a和17a还抑制12-和15-LO产物的生物合成。化合物16a、17a作为12-LO产物生物合成的抑制剂远远超过已知的12-LO抑制剂黄芩素。化合物 17a 和 CDC (4) 对 LO 产物表现出同等的抑制作用，表明酯部分中的双键对于抑制活性不是必需的。如化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22181

文献信息

• Novel 2-Amino-1,4-dihydropyridine Calcium Antagonists. II. Synthesis and Antihypertensive Effects of 2-Amino-1,4-dihydropyridine Derivatives Having N,N-Dialkylaminoalkoxycarbonyl Groups at 3- and/or 5-Position.
  作者：Takashi KOBAYASHI、Teruhiko INOUE、Shigeyoshi NISHINO、Yoshimi FUJIHARA、Kiyoshi OIZUMI、Tomio KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.797

  日期：——

  potency than those with acyclic amino moieties. Chemical modification studies indicated that the two ester side-chains of 1,4-dihydropyridine at the 3- and 5-position might function in a different manner in relation to the antihypertensive activities. 3-(1-Benzhydrylazetidinited potent and long-lasting antihypertensive effects with gradual onset of action, and is a promising candidate as an antihypertensive

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。
• Regio- and Diastereoselective Decarboxylative Coupling of Heteroaromatic Alkanes
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja070116w

  日期：2007.4.1

  diastereoselectivity and high regioselectivity for coupling at the more substituted allyl terminus. It is proposed that this unusual combination of selectivities results from a tandem allylation/aza-Cope rearrangement sequence. After allylation, decarboxylative dearomatization produces an intermediate for the aza-Cope rearrangement. The subsequent aza-Cope rearrangement occurs under mild conditions

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。
• Synthesis and structure–activity relationship study of substituted caffeate esters as antinociceptive agents modulating the TREK-1 channel
  作者：Nuno Rodrigues、Khalil Bennis、Delphine Vivier、Vanessa Pereira、Franck C. Chatelain、Eric Chapuy、Hemantkumar Deokar、Jérôme Busserolles、Florian Lesage、Alain Eschalier、Sylvie Ducki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.049

  日期：2014.3

  The TWIK-related K+ channel, TREK-1, has recently emerged as an attractive therapeutic target for the development of a novel class of analgesic drugs. It has been reported that TREK-1 -/- mice were more sensitive than wild-type mice to painful stimuli, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here we report the synthesis of a series of substituted caffeate esters (12a-u) based on the hit compound CDC 2 (cinnamyl 3,4-dihydroxyl-alpha-cyanocinnamate). These analogs were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid induced-writhing assay) leading to the identification a series of novel molecules able to activate TREK-1 and displaying potent analgesic activity in vivo. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel caffeic acid derivatives: extremely potent inhibitors of 12-lipoxygenase
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Mie Tamaoka、Mikiko Hamaguchi、Kazuo Aisaka、Yoshinobu Kiso、Teruyoshi Inoue、Ryoko Ogino、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1021/jm00108a039

  日期：1991.4
• New Compounds. Crotyl Malonate, Methylvinylcarbinyl Malonate and Cinnamyl Cyanoacetate
  作者：Walter Kimel、Arthur Cope

  DOI：10.1021/ja01237a602

  日期：1944.9