N,N'-bis-(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine | 119643-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis-(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 2,2'-{(1E,1'E)-[1,4-phenylenebis(azanylylidene)]bis(methanylylidene)}diphenol；2,2'-[1,4-phenylenebis{(E)-nitrilomethylidyne}]bisphenol；N,N'-bis(salicylidene)-p-phenylenediamine
• CAS: 119643-02-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: CJTQTLHLELHKEM-JFMUQQRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到2-[[4-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Bisbenzylidenebenzene-1,4-diamines and N,N‘-Bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamines as Sirtuin Type 2 (SIRT2) Inhibitors

  摘要：

  A series of N,N'-bisbenzylidenebenzene-1,4-diamine and N,N'-bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamine derivatives were synthesized as inhibitors for human sirtuin type 2 (SIRT2). The design of the new compounds was based on two earlier reported hits from molecular modeling and virtual screening. The most potent compound was N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine, which was equipotent with the most potent hit compound and well-known SIRT2 inhibitor sirtinol.

  DOI：

  10.1021/jm060566j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N,N'-bis-(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Effect of the tether on the Mg(ii), Ca(ii), Cu(ii) and Fe(iii) stability constants and pM values of chelating agents related to EDDHA

  摘要：

  系链的长度和结构对 EDDHA 类螯合物螯合能力的影响尚未确定。在这项工作中，我们获得了 PDDHA（丙二胺-N,N′-双（邻羟基苯基）乙酸）、BDDHA（丁二胺-N,N′-双（邻羟基苯基）乙酸）和 XDDHA（对羟基二胺-N,N′-双（邻羟基苯基）乙酸），并按照我们的方法研究了它们的化学行为，并与 EDDHA 进行了比较。确定了螯合剂的纯度及其质子化、Ca(II)、Mg(II)、Fe(III) 和 Cu(II) 稳定常数和 pM 值。稳定性常数和 pM 值表明，EDDHA 形成的螯合物最稳定，其次是 PDDHA。然而，当使用营养液时，pFe 值之间的差异很小，在这些条件下，XDDHA/Fe(III) 螯合物最为稳定。这项研究的结果表明，所研究的所有螯合剂都可用作铁萎黄病矫正剂，并可应用于土壤/植物系统。

  DOI：

  10.1039/b408730e

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of some platinum(II) complexes with Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-furaldehyde and phenylenediamine
  作者：Akmal S. Gaballa、Mohsen S. Asker、Atiat S. Barakat、Said M. Teleb

  DOI：10.1016/j.saa.2006.06.031

  日期：2007.5

  complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and 2-furaldehyde with o- and p-phenylenediamine were reported and characterized based on their elemental analyses, IR and UV-vis spectroscopy and thermal analyses (TGA). The complexes were found to have the general formula [Pt(L)(H(2)O)(2)]Cl(2) x nH(2)O (where n=0 for complexes 1, 3, 4; n=1 for complex 2. The data obtained show that Schiff bases were

  据报道，由水杨醛和2-呋喃甲醛制得的席夫碱与邻苯二胺和对苯二胺形成了四种铂（II）配合物，并根据其元素分析，红外和紫外可见光谱以及热分析（TGA）进行了表征。发现该配合物具有通式[Pt（L）（H（2）O）（2）] Cl（2）x nH（2）O（其中配合物1，3，4为n = 0; n = 1对于络合物2。获得的数据表明，席夫碱与中性形式的Pt（II）离子作为双齿配体相互作用，氧而不是氮是最可能的配位点，具有两个配位水的正方形平面几何结构提出了用于所有配合物的分子筛选自由配体及其金属配合物对以下细菌的抗菌活性：大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌; 真菌黑曲霉，真菌 和酵母白念珠菌，酿酒酵母。活性数据表明，铂（II）配合物比针对一种或多种微生物的母体席夫碱配体更有效。
• Li⁺-Induced fluorescent metallogel: a case of ESIPT-CHEF and ICT phenomenon
  作者：Manish Kumar Dixit、Mrigendra Dubey

  DOI：10.1039/c8cp04579h

  日期：——

  The metallogel obtained from 1/Li+ reveals a fibrous morphology while 1 with other, bigger size, alkali metal ions like Na+/K+/Cs+ demonstrates the growth of crystals with different shapes. The effect of the size of the alkali metal ion over gel formation is well explored by FTIR, UV-vis, fluorescence, average lifetime measurements, SEM and PXRD. The metallogel shows multi-stimuli responsive behaviour

  荧光金属盐（1％w / v）是由非荧光成分即合成的。在氯仿和甲醇的混合物中，尽可能最小的低分子量芳族对称配体H 2 SA（1）和LiOH。Li的螯合+不仅负责激发态分子内质子转移（ESIPT）或荧光的通过螯合增强荧光（CHEF）在原点的抑制1，也为聚集导致凝胶化。从所获得的metallogel 1 /锂+揭示了纤维形态而1与其他较大尺寸，碱金属离子如Na + / K +/ Cs +演示了具有不同形状的晶体的生长。FTIR，UV-vis，荧光，平均寿命测量，SEM和PXRD很好地探讨了碱金属离子的大小对凝胶形成的影响。Metallogel显示出对热应力和机械应力以及再溶胀特性的多刺激响应行为。由于存在分子内电荷转移（ICT），区域异构体H 2 PBA（2）在用LiOH处理后也显示出发射，这通过各种实验已得到很好的证实。FTIR很好地确定了凝胶形成的机理，11 H NMR，UV-vis，荧光，
• Tunable Color of Aggregation-Induced Emission Enhancement in a Family of Hydrogen-Bonded Azines and Schiff Bases
  作者：Samuel Guieu、Francisco Cardona、João Rocha、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/chem.201802581

  日期：2018.11.22

  A simple synthesis strategy afforded a family of hydrogen‐bonded azines and Schiff‐bases. Although in dilute solution these dyes are faint light emitters, all exhibit bright luminescence upon aggregation. Changing the peripheral substituents from electron donating to electron withdrawing allows emission fine‐tuning in a range from bluish‐green to orange‐red. The crystal structures of the materials

  一种简单的合成策略提供了一系列氢键合的嗪和席夫碱。尽管在稀溶液中这些染料是微弱的发光体，但它们在聚集时均显示出明亮的发光。将外围取代基从供电子改变为吸电子，可以在蓝绿色到橙红色的范围内进行发射微调。材料的晶体结构表明，分子内旋转的限制是聚集诱导的发射增强性质的主要机理。
• Salicylaldimine‐bridged dinuclear cyclopalladated complexes: Synthesis, characterization and BSA binding studies
  作者：Yan Gao、Saimeng Zhang、Xiaoguang Li、Shuyao Jiang、Yajing Yang、Xiaohong Chang

  DOI：10.1002/aoc.5330

  日期：2020.2

  Salicylaldimine‐bridged dinuclear cyclopalladated complexes were synthesized by the reactions of cyclopalladated chloro dimers [Pd(4‐R)C6H3CH=N‐C6H3–2,6‐i‐Pr2}(μ‐Cl)]2 (R = H; OMe) with salen‐based bridging ligands. The complexes were characterized by FTIR, NMR spectroscopy, elemental analysis and X‐ray crystallography. The binding interaction of cyclopalladated complexes to bovine serum albumin (BSA)

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物是通过环钯的氯二聚体[Pd （4-R）C 6 H 3 CH = N-C 6 H 3 –2,6‐ i‐ Pr 2 }（μ‐ Cl）反应合成的] 2（R = H; OMe），具有基于salen的桥接配体。通过FTIR，NMR光谱，元素分析和X射线晶体学对复合物进行表征。通过紫外可见光谱，荧光和同步荧光光谱研究了环palpalated配合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。实验结果表明，这些Pd（II）配合物可以以高亲和力结合BSA，并通过静态或组合过程猝灭其固有荧光。Pd复合物与BSA的相互作用也影响色氨酸和酪氨酸残基的构象。
• Stannous chloride catalyzed synthesis of Schiff bases from hydroxybenzaldehydes and determination of their antioxidant activity by ABTS and DPPH assay
  作者：Gyanashree Bora、Dipankoj Gogoi、Subhasmita Saikia、Archana Pareek、Jyotirekha G Handique

  DOI：10.1007/s12039-019-1645-2

  日期：2019.8

  prevent harmful diseases caused by free radicals. In the present work, we have synthesized some Schiff bases by the reaction of different hydroxybenzaldehydes and primary aromatic diamines using Stannous Chloride (\(\hbox SnCl}_2}\cdot }2\hbox H}_2}\hbox O}\)) as the catalyst. The products were characterized by FT-IR spectroscopy, GCMS and NMR spectroscopy. Furthermore, the antioxidant activity of

  摘要酚类化合物具有抗氧化活性，可以预防由自由基引起的有害疾病，因此在人类生活中起着非常重要的作用。在目前的工作中，我们使用氯化亚锡（\（\ hbox SnCl} _ 2} \ cdot} 2 \ hbox H} _ 2}通过不同的羟基苯甲醛和伯芳族二胺的反应合成了一些席夫碱\ hbox O} \））作为催化剂。通过FT-IR光谱，GCMS和NMR光谱对产物进行表征。此外，通过使用DPPH测定法和ABTS测定法测定席夫碱的抗氧化活性，并将结果与​​标准化合物，trolox以及母体醛进行比较。发现合成的化合物比其相应的母体醛具有更好的抗氧化活性。 图形摘要通过使用\（\ hbox SnCl} _ 2} \ cdot 2 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）作为催化剂，通过不同的羟基苯甲醛与伯芳族二胺的反应合成酚类席夫碱。以二氯甲烷为溶剂。通过DPPH测定