N¹-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine | 1039987-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-(1-Phenylethyl)benzene-1,2-diamine；2-N-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1039987-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD11187008
• 分子量: 212.294
• InChiKey: MQWPQVBEANBHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine 、 羟基乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到[1-(1-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles

  摘要：

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150152065A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N¹-(1-phenylethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles

  摘要：

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150152065A1

文献信息

• Discovery of 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one derivatives as novel and potent bromodomain and extra-terminal (BET) inhibitors with anticancer efficacy
  作者：Bo Kong、Zhaohong Zhu、Hongmei Li、Qianqian Hong、Cong Wang、Yu Ma、Wan Zheng、Fei Jiang、Zhimin Zhang、Ting Ran、Yuanyuan Bian、Na Yang、Tao Lu、Jiapeng Zhu、Weifang Tang、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113953

  日期：2022.1

  modifications led to the identification of compound 35f as the most active inhibitor of BET BRD4 with selectivity against BET family proteins. Further biological studies revealed that compound 35f can arrest the cell cycle in G0/G1 phase and induce apoptosis via decreasing the expression of c-Myc and other proteins related to cell cycle and apoptosis. More importantly, compound 35f showed favorable pharmacokinetic

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET
• General Synthesis of 1‐Substituted 2‐Methylbenzimidazoles from Ketones and 2‐Aminoacetanilide
  作者：Svetlana A. Burova、Roman Davis、Russ N. Fitzgerald、Byron S. Johnson、Richard T. Matsuoka

  DOI：10.1080/00397910701542996

  日期：2007.9.1

  Abstract A novel method for preparation of 1‐substituted benzimidazoles via reductive amination of ketones with N‐differentiated 1,2‐diaminobenzenes is described. The method appears to be general in application to acyclic and cyclic ketones, as well as heteroatom‐substituted cyclic ketones.

  摘要描述了一种通过酮与 N-分化的 1,2-二氨基苯的还原胺化制备 1-取代苯并咪唑的新方法。该方法似乎适用于无环和环状酮，以及杂原子取代的环酮。
• Reaction of 2-[(2-Oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones with<i>o</i>-phenylenediamine: Formation of quinoxalines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.73

  日期：2009.3

  Unexpected quinoxalines () have been obtained from a one-pot reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones () with o-phenylenediamine () in the presence of a catalytic amount of p-toluene sulfonic acid. The reaction presumably involves a tandem carbonyl addition—eliminative cyclization—air oxidation sequence. J. Heterocyclic Chem., 46, 332 (2009).

  意外的喹喔啉（）是从一锅法的2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）苯胺基] -1-芳基-1-乙酮（）与邻苯二胺（）在催化量的 对甲苯磺酸。该反应可能涉及串联羰基加成-消除环化-空气氧化顺序。杂环化学杂志， 46，332（2009）。
• Rapid construction of imidazopyridines from ortho-haloaminopyridines
  作者：Chaomin Li、Lily Chen、Dietrich Steinhuebel、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.118

  日期：2016.6

  A practical strategy for the preparation of imidazopyridine derivatives from ortho-haloaminopyridines utilizing a two-step C–N coupling/cyclization reaction sequence has been developed. This procedure provides rapid and efficient access to many medicinally interesting imidazopyridine compounds and related imidazopyrazine/purine heterocycles.

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。
• TRIAZOLOPYRAZINES AS BRD4 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2925761B1

  公开（公告）日：2017-07-05