N1-(quinazolin-4-yl) benzene-1,4-diamine | 34932-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N1-(quinazolin-4-yl) benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4-N-quinazolin-4-ylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 34932-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD13166519
• 分子量: 236.276
• InChiKey: SDBZLDLGJFMIFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸 、 N1-(quinazolin-4-yl) benzene-1,4-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到2-(4-(quinazolin-4-ylamino)phenylimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N1-(quinazolin-4-yl) benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016

文献信息

• Evaluation of site-diversified, fully functionalized diazirine probes for chemical proteomic applications
  作者：Yan Tan、Songsen Fu、Tao Yang、Yuxin Xie、Guyi Shen、Jie Yan、Yufen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1039/d2cc03868d

  日期：——

  A series of site-diversified, fully functionalized diazirine probes are constructed based on a scaffold shared by several marketed EGFR-targeted drugs. The integrated analysis of protein targets of the site-diversified probe toolkit not only unveils more complete target space and helps suggest false positive targets, but also reveals dynamic events of multi-domain target-ligand interaction.

  基于几种已上市的 EGFR 靶向药物共享的支架，构建了一系列位点多样化、功能齐全的二氮丙啶探针。位点多样化探针工具包对蛋白质靶点的综合分析不仅揭示了更完整的靶点空间并有助于提示假阳性靶点，而且揭示了多域靶点-配体相互作用的动态事件。