N,N’-bis(3-methoxysalicylidene)-1,4-diaminophenylene | 19264-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N’-bis(3-methoxysalicylidene)-1,4-diaminophenylene
• 英文别名: 6,6'-((1,4-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2-methoxyphenol)；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-p-phenylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-1,4-diaminobenzene；N,N′-bis(2-oxy-3-methoxybenzylidene)-1,4-phenylenediamine；bis-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-p-phenylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxy-3methoxybenzylidene)benzene-1,4-diamine；N,N'-bis-(3-methoxy-salycilidene)benzene-1,4-diamine；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)benzene-1,4-diamine；bis(o-vanillin)-p-phenylenediamine；Bis-(2-hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-p-phenylendiamin；N.N'-Bis-(2-oxy-3-methoxy-benzal)-p-phenylendiamin；H2bmsbd；2-[[4-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 19264-44-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: ZNDKBXKYOFTJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(3-methoxysalicylidene)-1,4-diaminophenylene 、 四氯化锗 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ghose, Bhupendra Nath; Dallatu, Yakubu Ali, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 3, p. 397 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N’-bis(3-methoxysalicylidene)-1,4-diaminophenylene
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱化合物抑制AA6061和AA6063合金在盐酸介质中的腐蚀。

  摘要：

  摘要合成了N，N'-双（水杨基）-1，4-二氨基苯乙炔（SDP）和N，N'-双（3-甲氧基水杨基）-1，4二氨基苯乙炔（MSDP），并通过以下方法确定了它们的分子结构FT-IR和1 H NMR。通过失重法和扫描电子显微镜技术评估了这些化合物在1M盐酸中对AA6061的缓蚀性能。失重研究表明，这些化合物的抑制效率随浓度的增加而增加，并随溶液温度和浸泡时间而变化。还计算了各种热力学参数以研究腐蚀抑制的机理。这些抑制剂的有效性按MSDP> MDP的顺序排列。酸性条件下，席夫碱在AA6061和AA6063合金表面的吸附符合Freundlich吸附等温线。通过扫描电子显微镜（SEM）研究了抑制和未抑制的合金样品的表面特性。关键词缓蚀剂，AA6061合金，AA6063合金，盐酸，席夫碱

  DOI：

  10.4067/s0717-97072012000400007

文献信息

• Design of a structural framework with potential use to develop balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Xiao-Bing Wang、Zhong-Rui Li、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Ming Huang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10692j

  日期：——

  A series of small molecules had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional ligands against Alzheimer's disease (AD).

  一系列小分子已被设计、合成并评估为多功能配体，用于对抗阿尔茨海默病（AD）。
• Enhanced near-infrared luminescence in Ln₂Cd₂ (Ln = Nd, Yb) heterotetranuclear complexes
  作者：Yue Qi、Ou Sun、Yanyan Zhou、Yuan Yao、Zhenyu Cheng、Ting Gao、Hongfeng Li

  DOI：10.1039/d0ce00341g

  日期：——

  was designed, which self-assembled with the Cd2+ and Ln3+ ions and TTA (2-thenoyltrifluoroacetone) forming tetranuclear Cd–Ln complexes, Ln2Cd2L2(TTA)4(OAc)2(CH3OH)2 (Ln = Nd (1), Yb (2) and La (3)). X-ray crystallographic analysis revealed that complex 1 adopted a double-stranded tetranuclear structure, in which the two heteronuclear Cd–Nd units were linked together by phenylene, and each Nd(III) ion

  由于缺乏有效的策略，该策略既可以同时抑制由高能振荡器引起的非辐射跃迁，又可以提高敏化效率，因此，合成高效NIR镧系元素的方法具有挑战性。本文设计了一种以对苯二胺为间隔基的对位刚性席夫碱N，N′-双（2-氧-3-甲氧基亚苄基）-1,4-苯二胺（H 2 L），并与Cd 2+和Ln 3+离子和TTA（2-巯基三氟丙酮）形成四核Cd-Ln络合物，Ln 2 Cd 2 L 2（TTA）4（OAc）2（CH 3 OH） 2（Ln = Nd（ 1），Yb（ 2）和La（ 3））。X射线晶体学分析表明，配合物1采用双链四核结构，其中两个杂核Cd-Nd单元通过亚苯基连接在一起，每个Nd（III）离子被两个L的四个氧原子九配位，来自TTA的四个氧原子和来自乙酸根阴离子的一个氧原子。光物理研究表明，螺旋分子在CH 3中显示出极好的NIR发光，Nd 3+的发光量子产率达到0.34％，Yb 3+的发光量子产率达到2.13％。CN
• Effect of π-aromatic spacers on the magnetic properties and slow relaxation of double stranded metallacyclophanes with a LnIII–MII–MII–LnIII (LnIII = GdIII, DyIII, YIII; MII = NiII, CoII) linear topology
  作者：Carlos Meseguer、María A. Palacios、Antonio J. Mota、Bohuslav Drahoš、Euan K. Brechin、R. Navarrete、Jose M. Moreno、Enrique Colacio

  DOI：10.1016/j.poly.2019.05.054

  日期：2019.9

  properties of these complexes reveals that: (i) all the compounds exhibit weak ferromagnetic exchange interactions between the MII and LnIII ions through the bis(phenoxido) bridging groups and weak antiferromagnetic MII–MII interactions transmitted by the acenediimine bridging groups; (ii) DFT calculations not only support the nature and magnitude of the magnetic exchange interactions, but also the polarization

  摘要两个多齿线性席夫碱配体（N，N-双（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基）-1,4-二氨基苯，L2或N，N-bis（2 -羟基-3-甲氧基-亚苄基）-1,5-二氨基萘，L3）与两个过渡金属离子（MII = NiII或CoII）和两个镧系离子（LnIII = GdIII或DyIII）得到七个式[Ni2Ln2的线性M2Ln2络合物（L2）2（CH3CN）3（H2O）（NO3）6]（CH3CN）2（H2O）（LnIII = Gd 1和Dy 2）和[M2Ln2（L3）2（CH3CN）4（NO3）6]（CH3CN ）x（M = NiII，CoII; Ln = DyIII，GdIII，YIII; x = 0-4）（3-7）。在这些络合物的四核单元内，两个配体通过N，Ophenoxide供体集配位到两个M（II）离子，从而生成M2金属环。对于配合物1-2，Ni2-金属环含有14个元素，其中NiII离子被对苯
• Tuning of reversible thermochromic properties of salicylaldehyde Schiff bases through the substitution of methoxy and nitro groups
  作者：Mengyu Shi、Chen Xu、Zhihong Yang、Lei Wang、Shujuan Tan、Guoyue Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.012

  日期：2019.4

  Abstract In this study, in order to explore the new kinds of reversible thermochromic materials, four salicylaldehyde Schiff bases (BSP1-4) substituted with methoxy and nitro groups were synthesized and their reversible thermochromic properties were investigated. All compounds were characterized by HNMR, IR, UV–vis, TG-DSC, and SEM techniques. Through HNMR, IR and UV–vis spectra, four target products

  摘要 本研究为探索新型可逆热致变色材料，合成了四种被甲氧基和硝基取代的水杨醛席夫碱(BSP1-4)，并研究了它们的可逆热致变色性能。所有化合物均通过 HNMR、IR、UV-vis、TG-DSC 和 SEM 技术进行表征。通过 HNMR、IR 和 UV-vis 光谱，四种目标产物显示不同的颜色。UV-Vis 光谱表明，BSPs 取代基的类型和位置可以通过改变电子跃迁模式来控制吸收波长，从而导致样品颜色的差异。随着浅色样品的增加，ΔE1的含量逐渐增加，直至最大值为48.6。TG-DSC 结果表明 BSP 在 350 °C 以下具有良好的热稳定性。SEM图像显示四种BSP样品的表面形貌不同，包括片状、棒状和条状。使用变温 FT-IR 光谱、固体 UV-Vis 光谱和响应时间评估 BSP 样品的热致变色性能。进行 DFT 计算以合理化 Enol 和 Ketone 形式的 BSP 样品的光学行为。变温
• Transition-metal Schiff-base complexes as ligands in tin chemistry. Part 7. Reactions of organotin(IV) Lewis acids with [M(L)]2 [M=Ni, Cu and Zn; H2L=N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)benzene-1,3-diamine and its -1,4-diamine analog]
  作者：Brenda Clarke、Nuala Clarke、Desmond Cunningham、Tim Higgins、Patrick McArdle、Máire Nı́ Cholchúin、Margaret O'Gara

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00417-3

  日期：1998.5

  and reacted with diorganotin(IV) dihalides, dinitrates and dithiocyanates. Only in the case of those reactions involving [M(3MeO-sal-m-phen)(H2O)]2 with M=Ni or Zn were adducts obtained as the sole products of reaction; the adducts were all tetranuclear complexes. The tetranuclear adduct (SnBun2).[Ni(3MeO-sal-m-phen)(NCS)2]}2· 6MeCN results from salicylaldimine ligands, related by a 2-fold axis, adopting

  双核配合物[M（3MeO-sal- m -phen ）（H 2 O）] 2 [M = Cu，Ni和Zn; 3MeO–H 2 sal- m -phen = N，N'-双（3-甲氧基水杨基）苯-1,3-二胺]和[M（3MeO-sal- p -phen ）（H 2 O）] 2 [M = Cu，Ni和Zn；合成了3MeO–H 2 sal- p -phen = N，N'-双（3-甲氧基水杨基）苯-1,4-二胺]，并使其与二卤代二有机锡（IV），二硝酸盐和二硫氰酸盐反应。仅在涉及[M（3MeO-sal- m -phen ）（H 2 O）] 2的反应的情况下M = Ni或Zn为唯一的反应产物。加合物均为四核配合物。四核加合物（SnBu n 2）。[Ni（3MeO-sal- m -phen ）（NCS）2 ]} 2 ·6MeCN由水杨醛亚胺配体形成，其轴心为2倍，通过桥连作用起桥联作用通过酚氧和亚胺氮原