1-[(2R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydropyrimidin-2-one | 1609206-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 英文别名: butyl N-[1-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1609206-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₃F₂N₃O₆Si
• 分子量: 477.581
• InChiKey: PMDSNEXZDLYWSS-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydropyrimidin-2-one 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉类化合物及其制备方法和应用，该新型紫杉类化合物的制备方法具有以下步骤：先对吉西他滨中的两个羟基进行保护，然后与氯甲酸烷基酯进行缩合反应，接着脱除羟基保护基团，得到中间体G1；先对中间体G1其中一个羟基进行保护，然后再对另一个羟基进行保护，接着脱除第一个羟基脱保基团，得到中间体G2；将7,10‑二（三氯乙氧基甲酰）多西他赛与二酸酐反应得到中间体D1；将中间体D1与中间体G2进行缩合反应得到中间体D2；对中间体D2进行羟基脱保护得到目标产物。本发明的新型紫杉类化合物毒性较小，抗肿瘤活性较高，尤其是对于胃肠道癌、肺癌、乳腺癌以及白血病等实体肿瘤具有很好的抑制率。

  公开号：

  CN106083960B
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 ammonium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[(2R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型紫杉类化合物及其制备方法和应用，该新型紫杉类化合物的制备方法具有以下步骤：先对吉西他滨中的两个羟基进行保护，然后与氯甲酸烷基酯进行缩合反应，接着脱除羟基保护基团，得到中间体G1；先对中间体G1其中一个羟基进行保护，然后再对另一个羟基进行保护，接着脱除第一个羟基脱保基团，得到中间体G2；将7,10‑二（三氯乙氧基甲酰）多西他赛与二酸酐反应得到中间体D1；将中间体D1与中间体G2进行缩合反应得到中间体D2；对中间体D2进行羟基脱保护得到目标产物。本发明的新型紫杉类化合物毒性较小，抗肿瘤活性较高，尤其是对于胃肠道癌、肺癌、乳腺癌以及白血病等实体肿瘤具有很好的抑制率。

  公开号：

  CN106083960B

文献信息

• 新型紫杉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：常州方圆制药有限公司

  公开号：CN106083960B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种新型紫杉类化合物及其制备方法和应用，该新型紫杉类化合物的制备方法具有以下步骤：先对吉西他滨中的两个羟基进行保护，然后与氯甲酸烷基酯进行缩合反应，接着脱除羟基保护基团，得到中间体G1；先对中间体G1其中一个羟基进行保护，然后再对另一个羟基进行保护，接着脱除第一个羟基脱保基团，得到中间体G2；将7,10‑二（三氯乙氧基甲酰）多西他赛与二酸酐反应得到中间体D1；将中间体D1与中间体G2进行缩合反应得到中间体D2；对中间体D2进行羟基脱保护得到目标产物。本发明的新型紫杉类化合物毒性较小，抗肿瘤活性较高，尤其是对于胃肠道癌、肺癌、乳腺癌以及白血病等实体肿瘤具有很好的抑制率。