17ξ-hydroxy-(5ξ)-androstan-3-one | 521-18-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17ξ-hydroxy-(5ξ)-androstan-3-one
• 英文别名: (10S,13S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-18-6；571-22-2；571-24-4；2150-84-7；5692-03-5；29873-50-5；35456-91-8；35457-09-1；36027-76-6；64282-57-1；124377-49-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-KSOHCGQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 比旋光度：
  27 º
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV8052000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

双氢睾酮及其应用

双氢睾酮（DHT）可在睾丸直接产生，也可由周围组织将雄激素和雌激素作为前体物质转化而来。它能够促进外生殖器和前列腺的正常发育，并对第二性征的出现与维持具有积极作用，同时有助于精子在副睾中的成熟。

用途及发展前景

双氢睾酮临床上主要用于5α-还原酶缺陷所致性分化异常以及鉴别诊断良性前列腺疾病。此外，对于前列腺肿瘤、性功能障碍、不孕症、女性多毛症等病因的探讨也具有重要意义。

生物活性

DHT是一种内源性的雄激素性类固醇和激素，作为雄激素受体的激动剂，其亲和力比睾酮高出2-3倍，并且诱导雄激素受体信号的能力是睾酮的3倍。

靶点

Target	Value
Androgen Receptor

体外研究

在雄激素受体阳性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP细胞中，双氢睾酮（DHT）可增加EGFR和ERBB2的mRNA与蛋白水平表达。此外，在AR阳性细胞中，DHT还可以上调EGFR磷酸化及下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。

体内研究

DHT能够减轻SOD1-G93A小鼠的肌萎缩症状并增加其体重。通过增加肌肉中胰岛素样生长因子1的表达，DHT还表现出肌肉营养性和神经营养性效果，并减缓神经肌肉接头处的去神经支配作用、减少轴突和运动神经元的丢失。此外，处理过的SOD1-G93A小鼠在运动行为和寿命方面也有所改善。

用途

双氢睾酮属于雄激素类药物。临床可用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及创伤烧伤等导致的负氮平衡，并促进早产儿及未成熟儿的成长，对于骨折不易愈合、高胆固醇血症以及产后衰弱等情况也有应用价值。

文献信息

• [FR] MODULATION DE L'EXPRESSION GÉNIQUE PAR LA PROXIMITÉ INDUITE CHIMIQUEMENT PAR LE FACTEUR DE TRANSCRIPTION (TF-CIP)<br/>[EN] MODULATION OF GENE EXPRESSION VIA TRANSCRIPTION FACTOR-CHEMICALLY INDUCED PROXIMITY (TF-CIP)
  申请人：[en]THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：WO2022098989A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Methods of modulating transcription of a target gene in a cell (which may be in vitro or in vivo) are provided. Aspects of the methods employ a transcription factor-chemical inducer of proximity (TF-CIP) system to modulate, e.g., enhance or reduce, transcription of a target gene in a cell. Embodiments of the methods include providing in a cell a chemical inducer of proximity (CIP) which links a first endogenous anchor transcription factor that binds to a promoter of the target gene and a second endogenous transcription modulating factor (e.g., a transcription factor or transcription repressor), wherein CIP mediated linkage of the anchor transcription factor and transcription modulating factor modulates transcription of the target gene in the cell. Also provided are compositions that find use in practicing methods of the invention.