5-(3-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine | 92510-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(m-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92510-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: KTLREZHBHVVZSZ-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯（O）催化的5-芳基嘧啶核苷合成中的偶联反应

  摘要：

  芳基碘化物与3'，5'-二-O-乙酰基-5-氯mercuri-2'-脱氧尿苷（1）的钯（O）催化偶联反应得到5-芳基取代的2'-脱氧尿苷。在120度的二甘醇二甲醚中获得最佳产量，持续3小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81197-7

文献信息

• New water soluble Pd-imidate complexes as highly efficient catalysts for the synthesis of C5-arylated pyrimidine nucleosides
  作者：Anant Kapdi、Vijay Gayakhe、Yogesh S. Sanghvi、Joaquín García、Pedro Lozano、Ivan da Silva、José Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c4ra01326c

  日期：——

  Recyclable water-soluble Pd complexes were revealed as excellent catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of challenging substrates like the antiviral nucleoside analogue 5-iodo-20-deoxyuridine.

  可回收水溶性Pd配合物被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中优秀的催化剂，可用于具有挑战性底物的反应，例如抗病毒核苷类似物5-碘-20-脱氧尿嘧啶。