摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

17α-Fluor-5α-androstan-3-on | 58507-06-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
17α-Fluor-5α-androstan-3-on
英文别名
17α-Fluor-3-oxo-5α-androstan;(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-fluoro-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
17α-Fluor-5α-androstan-3-on化学式
CAS
58507-06-5
化学式
C19H29FO
mdl
——
分子量
292.437
InChiKey
VHTNEZALNNIBCQ-OPAYZWDASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    379.5±35.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.95
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    17α-Fluor-5α-androstan-3-on 生成 17α-Fluor-11α-hydroxy-5α-androstan-3-on
    参考文献:
    名称:
    Jones,E.R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2308 - 2312
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    雄诺龙 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 36.0h, 生成 17α-Fluor-5α-androstan-3-on
    参考文献:
    名称:
    Fluorination of Secondary and Primary Alcohols by Thermal Decomposition of Electrochemically Generated Alkoxy Triphenylphosphonium Tetrafluoroborates.
    摘要:
    次级和初级醇(1)中的羟基被四氟硼酸根衍生的氟原子取代,通过电化学形成烷氧基三苯基膦四氟硼酸盐(2),然后进行热分解来实现。该过程相当简单,包括:(1)在无隔膜电池中对1、Ph3P和Ph3PH·BF4的CH2Cl2混合物进行恒电流电解;(2)将电解后在真空下蒸发溶剂得到的残渣的四氢呋喃或二氧六环溶液回流。当2中的离去基团的构型适合取代或消除过程,且2生成烯烃的立体化学被禁止时,环状次级醇如3β-羟基甾体和2-金刚烷醇可转化为相应的氟化物,产率令人满意。甾醇和4-苯基-1-环己醇的氟化反应进行完全反转,表明四氟硼酸根阴离子中的氟原子通过SN2机制从2中膦部分的对面攻击,而不是SN1机制。通过本方法,无环次级和初级醇的氟化反应在合理产率下进行,尽管后者的反应需要更强烈条件,如在二氧六环中回流。
    DOI:
    10.1248/cpb.44.1480
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
    作者:T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins
    DOI:10.1039/c39790000065
    日期:——
    Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.
    在温和的条件下,三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
  • Fluorination of Secondary and Primary Alcohols by Thermal Decomposition of Electrochemically Generated Alkoxy Triphenylphosphonium Tetrafluoroborates.
    作者:Hatsuo MAEDA、Takashi KOIDE、Sayaka MATSUMOTO、Hidenobu OHMORI
    DOI:10.1248/cpb.44.1480
    日期:——
    Replacement of hydroxyl groups in secondary and primary alcohols (1) with a fluorine atom arising from tetrafluorobote anion has been performed by the electrochemical formation of alkoxy triphenylphosphonium tetrafluoroborarates (2) from 1, followed by their thermal decomposition. The procedure is quite simple, involving : (1) constant-current electrolysis of a mixture of 1, Ph3P, and Ph3PH·BF4 in CH2Cl2 in an undivided cell; (2) refluxing a tetrahydrofuran or dioxane solution of the residue afforded by evaporation of the solvent in vacuo after the electrolysis. Cyclic secondary alcohols such as 3β-hydroxy steroids and 2-adamantanol are transformed into the corresponding fluorides in satisfactory yields when the geometry of the leaving group in 2 is suitable for the substitution or an elimination process for 2 to give an alkene is stereochemically forbidden. The fluorination of steroidal alcohols and 4-phenyl-1-cyclohexanol proceeded with complete inversion, demonstrating that a fluorine atom from the tetrafluoroborate anion attacks from the side opposite to the phosphonium moiety in 2 via an SN2 mechanism rather than as SN1 mechanism. The fluorination of acyclic secondary and primary alcohols was performed by the present method in reasonable yields, although the reaction for the latter required more forcing conditions, such as refluxing in dioxane.
    次级和初级醇(1)中的羟基被四氟硼酸根衍生的氟原子取代,通过电化学形成烷氧基三苯基膦四氟硼酸盐(2),然后进行热分解来实现。该过程相当简单,包括:(1)在无隔膜电池中对1、Ph3P和Ph3PH·BF4的CH2Cl2混合物进行恒电流电解;(2)将电解后在真空下蒸发溶剂得到的残渣的四氢呋喃或二氧六环溶液回流。当2中的离去基团的构型适合取代或消除过程,且2生成烯烃的立体化学被禁止时,环状次级醇如3β-羟基甾体和2-金刚烷醇可转化为相应的氟化物,产率令人满意。甾醇和4-苯基-1-环己醇的氟化反应进行完全反转,表明四氟硼酸根阴离子中的氟原子通过SN2机制从2中膦部分的对面攻击,而不是SN1机制。通过本方法,无环次级和初级醇的氟化反应在合理产率下进行,尽管后者的反应需要更强烈条件,如在二氧六环中回流。
  • Jones,E.R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2308 - 2312
    作者:Jones,E.R.H. et al.
    DOI:——
    日期:——
查看更多