1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 105785-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(3-methyl-14-naphthoquinon-2-nyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105785-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₇
• 分子量: 398.372
• InChiKey: YQNKFJCEZXZDBA-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 phosphate buffor 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(3-甲基-1,4-二羟基-2-萘基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026

文献信息

• 5-Quinone derivatives of 2'-deoxyuridine 5'-phosphate: inhibition and inactivation of thymidylate synthase, antitumor cell, and antiviral studies
  作者：Laman A. Al-Razzak、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00385a026

  日期：1987.2

  substitution and palladium (0)-catalyzed biaryl coupling reactions have been employed in the synthesis of 5-substituted 2'-deoxyuridines. The former procedure was useful in the preparation of the 3,4-dimethyl-2,5-dimethoxyphenyl derivative 12a and the 3,4,6-trimethyl-2,5-dimethoxyphenyl derivative 12b. The latter reaction was efficient in the preparation of the 2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthyl) derivative 14

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015