17-Methyl-18-nor-5α-Δ¹³⁽¹⁷⁾-androsten-3-on | 71328-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Methyl-18-nor-5α-Δ¹³⁽¹⁷⁾-androsten-3-on
• 英文别名: Δ¹³⁽¹⁷⁾-17-Methyl-3-oxo-5α-androstan；(5S,8R,9S,10S,14S)-10,17-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 71328-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: XJFLVERZQOTWBN-QFHLCROWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Methyl-18-nor-5α-Δ¹³⁽¹⁷⁾-androsten-3-on 生成 13α,17α-Dihydroxy-17β-methyl-18-nor-5α-androstanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Bascoul; Reliaud; Guinot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, vol. 10, p. 4074 - 4079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 17-Methyl-18-nor-5α-Δ¹³⁽¹⁷⁾-androsten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Secondary and Primary Alcohols by Thermal Decomposition of Electrochemically Generated Alkoxy Triphenylphosphonium Tetrafluoroborates.

  摘要：

  次级和初级醇(1)中的羟基被四氟硼酸根衍生的氟原子取代，通过电化学形成烷氧基三苯基膦四氟硼酸盐(2)，然后进行热分解来实现。该过程相当简单，包括：(1)在无隔膜电池中对1、Ph3P和Ph3PH·BF4的CH2Cl2混合物进行恒电流电解；(2)将电解后在真空下蒸发溶剂得到的残渣的四氢呋喃或二氧六环溶液回流。当2中的离去基团的构型适合取代或消除过程，且2生成烯烃的立体化学被禁止时，环状次级醇如3β-羟基甾体和2-金刚烷醇可转化为相应的氟化物，产率令人满意。甾醇和4-苯基-1-环己醇的氟化反应进行完全反转，表明四氟硼酸根阴离子中的氟原子通过SN2机制从2中膦部分的对面攻击，而不是SN1机制。通过本方法，无环次级和初级醇的氟化反应在合理产率下进行，尽管后者的反应需要更强烈条件，如在二氧六环中回流。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1480