17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on-oxim | 2436-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on-oxim
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 2436-48-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: VHLNMRCAXRWHOK-ABEVXSGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on-oxim 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5α-androstan-17β-ol-3β-amine
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1640 - 1643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-5α-androstan-3-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, J. Peter; Cossar, John; Dawson, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2456 - 2469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contragestational agents. 1. Steroidal-O-aryloximes
  作者：Allen F. Hirsch、George O. Allen、Benny Wong、Sandra Reynolds、Chris Exarhos、William Brown、Do Won Hahn

  DOI：10.1021/jm00222a002

  日期：1977.12

  The preparation of a series of O-aryloximes of various steroids by two different routes is described. These compounds were prepared by reacting a keto steroid with a substituted O-arylhydroxylamine in the presence of an acid catalyst or, alternatively, by the reaction of a steroidal oxime with a substituted aryl halide in the presence of a suitable base. These compounds were examined for their ability

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。
• Photo‐Mediated Intermolecular Coupling of Alkenes with Ketones via Acyloxy Nitroso Compounds
  作者：Danqing Zheng、Stefanie Plöger、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202016955

  日期：2021.4.6

  An atom‐economic intermolecular radical addition reaction of acyloxy nitroso compounds to electron‐deficient alkenes mediated by visible light is reported. The starting nitroso derivatives are readily prepared by oxidation of the corresponding oximes prepared from ketones and the overall transformation represents an oxidative coupling of a ketone with a Michael acceptor. The cascade proceeds smoothly

  报道了由可见光介导的酰氧基亚硝基化合物与缺电子烯烃的原子经济分子间自由基加成反应。起始亚硝基衍生物可以容易地通过由酮制得的相应肟的氧化来制备，并且总转化表示酮与迈克尔受体的氧化偶联。在温和条件下，级联反应平稳进行，以中等至良好的收率提供了一系列有价值的功能化肟。机理研究表明，这些级联反应是通过加成/偶联过程进行的，加成/偶联过程受持久性自由基效应（PRE）的控制，NO则为持久性物种。
• Qualitative Analysis of the Clinician Interview-Based Impression of Change (Plus): Methodological Issues and Implications for Clinical Research
  作者：Christine Joffres、Janice Graham、Kenneth Rockwood

  DOI：10.1017/s1041610200006505

  日期：2000.9

  The Clinician Interview-Based Impression of Change, plus carer interview (CIBIC-Plus), is widely used in antidementia drug trials. It comprises Likert scales for disease severity and changes, and written accounts summarizing semistructured interviews evaluating behavior, cognition, and function. Studies using the CIBIC-Plus have focused on the numeric scores to the exclusion of the textual data. Our study explored both sets of data to evaluate whether the CIBIC-Plus written data supported (a) the clinicians' global evaluation of patients' changes during treatment, and (b) the emergence of consistent treatment effects. The global (numeric) scales of change were inconsistently supported by the textual data provided in the CIBIC-Plus. No consistent treatment effects were noted. Methodological problems presently limit the retrospective use of the CIBIC-Plus textual data. Improved standardization of note-taking in the CIBIC-Plus textual data may allow for a better understanding of the typical profiles and clinical importance of changes seen in the course of dementia treatment.

  基于临床医生访谈的变化印象加照护者访谈（CIBIC-Plus）被广泛用于抗痴呆药物试验。它包括疾病严重程度和变化的李克特量表，以及对行为、认知和功能进行评估的半结构式访谈的书面总结。使用 CIBIC-Plus 的研究主要集中在数字分数上，而忽略了文字数据。我们的研究探讨了这两组数据，以评估 CIBIC-Plus 的书面数据是否支持（a）临床医生对患者在治疗过程中的变化的总体评价，以及（b）一致的治疗效果的出现。CIBIC-Plus提供的文字数据对总体（数字）变化量表的支持并不一致。没有发现一致的治疗效果。目前，方法上的问题限制了 CIBIC-Plus 文本数据的回顾性使用。提高CIBIC-Plus文本数据记录的标准化程度，可以更好地了解痴呆症治疗过程中出现的变化的典型特征和临床重要性。
• Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine
  作者：Lawrence H. Knox、Esperanza Velarde、Sarah Berger、Dolores Cuadriello、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01031a019

  日期：1964.8
• Crabbe,P. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1962, vol. 71, p. 203 - 216
  作者：Crabbe,P. et al.

  DOI：——

  日期：——