oleacein | 149183-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: oleacein
• 英文别名: decarboxymethyl oleuropein aglycone；3,4-DHPEA-EDA；(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester；Oleacein, 90%；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl (E,3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• CAS: 149183-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: XLPXUPOZUYGVPD-VMPILDALSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C freezer

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 oleacein 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法和同位素稀释法测定常规加热对主要橄榄油酚类化合物稳定性的影响

  摘要：

  橄榄油的质量通过准确和完善的方法进行感官测试。它可以将压榨油分为特级初榨油、初榨油和灯油。尽管如此，使用基于质谱方法的可靠独立方法筛选油或支持感官分析的分析方法将是方便的。已经提出了许多方法来评估由于不适当的技术处理（例如高温或低温除臭以及家庭烹饪过程）导致的特级初榨橄榄油的缺陷。特级初榨橄榄油 (EVOO) 的质量和营养价值可能与其酚类化合物的抗氧化性能有关。橄榄油是至少 30 种酚类化合物的来源，例如橄榄苦苷、油橄榄、羟基酪醇和酪醇，都作为强抗氧化剂、自由基清除剂和 NSAI 类药物。我们现在报告 MRM 串联质谱法在同位素稀释测定的辅助下，在评估特级初榨橄榄油的选定活性成分的热稳定性方面的功效。

  DOI：

  10.3390/molecules15128734
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 β-glucosidase 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 oleacein
  参考文献：
  名称：

  从橄榄叶的主要化合物橄榄苦苷开始仿生合成油橄榄、油橄榄素及其类似物。

  摘要：

  Oleocanthal 和 oleacein 以对人类健康和预防疾病的广泛有益活动而闻名。由于无法分离大量纯天然化合物及其合成要求高，因此开发了一种高效的五步三锅法。该合成是通过一种方便的仿生方法进行的，从橄榄叶中丰富的原料橄榄苦苷开始，通过油苷的混合酸酐。该方法是立体控制的，为合成各种油橄榄类似物提供了一种有效的方法；因此，以 35-45% 的总产率制备了一个包含四种化合物的小型文库。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00086

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：NATIONAL AND KAPODISTRIAN UNIV OF ATHENS

  公开号：WO2021121925A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A process for the production of a compound according to Formula (I), such as oleocanthal or oleacein, starting from oleuropein. The process provides the dialdehyde core of oleocanthal, oleacein and their analogues having the required stereochemistry. Furthermore, the process can be used for the production of a large number of structurally diverse products by varying the structure of the alcohol moiety in the esterification step.

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。
• Isolation and Characterization of a New Hydroxytyrosol Derivative from Olive (<i>Olea europaea</i>) Leaves
  作者：Fátima Paiva-Martins、Marisa Pinto

  DOI：10.1021/jf800698y

  日期：2008.7.1

  A new secoiridoid compound was isolated from the leaves of Olea europaea. This compound, not previously identified, is the bis methylacetal of oleuropein aglycone, the 3,4-dihydroxyphenylethyl [(2,6-dimethoxy-3-ethylidene)-tetrahydropyran-4-yl]acetate (3,4-DHPEA-DETA), and was found in different olive cultivar phenolic extracts as one of the major secoiridoid components. This compound was shown to

  从油橄榄的叶子中分离出一种新的类secrididoid化合物。该化合物先前未发现，是橄榄苦苷糖苷配基的双甲基缩醛，即[（2,6-二甲氧基-3-亚乙基）-四氢吡喃-4-基]乙酸3,4-二羟基苯基乙基酯（3,4-DHPEA-DETA） ，并在不同的橄榄品种酚类提取物中被发现为主要的类蛇形成分之一。该化合物在酸性水性介质中易于转化为3,4-DHPEA-EDA，这是橄榄油中发现的主要多酚化合物，使我们能够提高从橄榄叶中分离3,4-DHPEA-EDA的产率。提炼。通过清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基评估的这种新化合物的抗自由基活性远高于3,4-DHPEA-EDA或α-生育酚的抗自由基活性。
• ANALOGUES OF OLEUROPEIN AND OLEACEIN AND USES THEREOF
  申请人：Attica Sciences Ltd.

  公开号：US20220110962A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Analogues of oleuropein and oleacein and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for the preparation of these compounds are disclosed. The invention further relates to use of oleuropein and oleacein analogues for the treatment of inflammatory disorders, cardiometabolic disorders, and cancer.

  本发明公开了欧洲橄榄苦苷和欧洲橄榄苦酸及其药学上可接受的盐的类似物，以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用欧洲橄榄苦苷和欧洲橄榄苦酸类似物治疗炎症性疾病、心脏代谢性疾病和癌症的方法。
• Nutritional supplement compositions containing C60-fullerene-phytonutrient-triglyceride complexes for sub-cellular phytonutrient delivery
  申请人：NextGen Research

  公开号：US10016509B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  Nutritional supplement compositions that may provide sub-cellular phytonutrient delivery include a carrier oil base containing at least one triglyceride and also contain at least one biologically active complex in the carrier oil base. The biologically active complex may include a non-covalent complex of a carbon-60 fullerene, phytonutrient compound, and a triglyceride from the carrier oil base. The phytonutrient compound may be chosen from compounds having the ability to form non-covalent complexes with six-membered aromatic rings of carbon-60 fullerene. Examples of such phytonutrient compound include, for example, phenolic compounds, polyphenolic compounds, phenolic acids, flavonoids, terpenoids, tannins, stilbenes, curcuminoids, coumarins, lignans, quinones, phenylethanoids, carotenoids, astaxanthin, zeaxanthin, or coenzyme Q10. The nutritional supplement compositions may include multiple biologically active complexes in which the phytonutrient compounds are derived from olives, algae, or both. The nutritional supplement compositions may mitigate various diseases or disorders for which inflammation is an etiologic factor.

  可提供亚细胞植物营养素递送的营养补充剂组合物包括含有至少一种甘油三酯的载体油基，载体油基中还含有至少一种生物活性复合物。生物活性复合物可包括碳 60 富勒烯、植物营养素化合物和载体油基甘油三酯的非共价复合物。植物营养素化合物可选自能够与碳-60富勒烯的六元芳香环形成非共价复合物的化合物。此类植物营养素化合物的例子包括：酚类化合物、多酚类化合物、酚酸、黄酮类、萜类、单宁酸、二苯乙烯类、姜黄素类、香豆素类、木脂素类、醌类、苯乙醇类、类胡萝卜素、虾青素、玉米黄质或辅酶 Q10。营养补充剂组合物可包括多种生物活性复合物，其中的植物营养素化合物来自橄榄、藻类或两者。营养补充剂组合物可缓解以炎症为病因的各种疾病或失调。