(+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal | 155528-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal
• 英文别名: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enal
• CAS: 155528-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: BQPOXLWOOBPVJN-AEZGRPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.19h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-[(E,2R)-2-hydroxypent-3-enyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1,5-Heptadien-4-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit

  摘要：

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001790

文献信息

• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。
• Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (−)-Agarospirol
  作者：Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.42

  日期：2007.1

  Total synthesis of (+)-α-vetispirene and (-)-agarospirol based on a Claisen rearrangement has been achieved. This is the first example of a Claisen rearrangement in an enantio-enriched alkenyl bicyclic dihydropyran system with perfect asymmetric transmission.

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。
• Studies towards the total synthesis of the marine-derived immunosuppressant discodermolide; asymmetric synthesis of a C₁–C₈δ-lactone subunit
  作者：Ian Paterson、Stephen P. Wren

  DOI：10.1039/c39930001790

  日期：——

  The stereoselective, boron-mediated, aldol/reduction sequence, 4+5→8→9, allows an efficient asymmetric synthesis of the δ-lactone-containina. C1–C8 subunit 2 of discodermolide 1.

  硼介导的立体选择性醛醇/还原序列 4+5â8â9 可以高效地不对称合成含δ-内酯的化合物。Discodermolide 1 的 C1âC8 亚基 2。