4-(allyloxy)-1,2-naphthoquinone | 42164-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(allyloxy)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-allyloxy-1,2-naphthoquinone；4-allyloxy-[1,2]naphthoquinone；4-Allyloxy-[1,2]naphthochinon；4-Allyloxy-1,2-naphthochinon；4-prop-2-enoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 42164-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ZNCUVIUEUCWBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-1,2-naphthoquinone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 osmium tetraoxide stabilized tert-butyl peroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 1-<3,4-bis(benzyloxy)-1-naphthoxy>-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔的3,4-邻苯二酚衍生物，一种次要的二羟基化代谢产物。

  摘要：

  普萘洛尔3,4-邻苯二酚衍生物的O，O-二苄基醚（11）的制备可确定邻苯二酚是否为代谢羟基化产物。用连二亚硫酸钠还原4-（烯丙氧基）-1,2-萘醌（5），再用苄基氯烷基化，制得醚7。四氧化O氧化得到7的二醇8。随后单甲苯磺酸化，与KOH形成环氧乙烷，并用异丙胺打开得到苄基醚11。尽管氢解成功，但邻苯二酚3迅速氧化成相应的邻醌（12）。用亚硫酸氢钠还原12得到3，将其用N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）衍生化以用作代谢实验的标准。假外消旋普萘洛尔（由等摩尔（2R）-普萘洛尔-d0 /（2S）-普萘洛尔-3'，3'-d2组成）代谢产物的Me3Si醚的气相色谱-质谱联用大鼠肝脏9000g上清液馏分显示出四种二羟基化代谢物，其中儿茶酚3的含量最小，约为二羟基化代谢物总量的9％。四个二羟基化的普萘洛尔中的每一个都由普萘洛尔的2R对映异构体立体选择性地产生（从1.15到2倍），这是由母离子强度在m

  DOI：

  10.1021/jm00373a008
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1,2-萘醌 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-(allyloxy)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Alcohol to 1,2-Naphthoquinone Promoted by Metal Ions. A Facile Synthesis of 4-Alkoxy-1,2-naphthoquinones

  摘要：

  在一些金属离子和碘酸钠的存在下，1,2-萘醌（1）很容易与甲醇反应生成 4-甲氧基-1,2-萘醌（2a）。金属离子的活性按以下顺序增加：Co(II)

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2959

文献信息

• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030119897A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Substituted naphthalenediones in accord with structural diagram (I): compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, wherein: Q 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)O(C 1 -C 3 ) alkyl and C(O)phenyl, and Q 2 is selected from hydrogen, halogen, O—(C 1 -C 3 )alkyl, O—(C 1 -C 3 )alkenyl, phenyl, indolyl and naphthyl, where phenyl may be mono- or di-substituted with NO 2 or halogen, and indolyl may be substituted with (C 1 -C 3 )alkyl or phenyl.

  根据结构图(I)中的取代萘酮：其组成物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，其中：Q1在每次出现时独立地选择自氢、羟基、卤素、C(O)O(C1-C3)烷基和C(O)苯基，Q2选择自氢、卤素、O-(C1-C3)烷基、O-(C1-C3)烯基、苯基、吲哚基和萘基，其中苯基可能单取代或双取代为NO2或卤素，吲哚基可能被(C1-C3)烷基或苯基取代。
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 467
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 3202,3206
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AS CD45 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1259231A2

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6939896B2
  申请人：——

  公开号：US6939896B2

  公开（公告）日：2005-09-06