2-Iodo-5-sulfobenzoic acid | 115521-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-5-sulfobenzoic acid
• 英文别名: 2-iodo-5-sulfobenzoic acid
• CAS: 115521-99-8
• 化学式: C₇H₅IO₅S
• 分子量: 328.084
• InChiKey: HGSXMDPRDSXZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-5-sulfobenzoic acid 在 potassium peroxymonosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-磺基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 尿素 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-Iodo-5-sulfobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680

文献信息

• JPS6383059A
  申请人：——

  公开号：JPS6383059A

  公开（公告）日：1988-04-13
• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。