5-morpholinobenzo[a]phenazine | 10060-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-morpholinobenzo[a]phenazine
• 英文别名: 5-morpholino-benzo[a]phenazine；5-Morpholino-benzo[a]phenazin；4-Benzo[a]phenazin-5-ylmorpholine
• CAS: 10060-79-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• mdl: MFCD01366759
• 分子量: 315.374
• InChiKey: CYUDRTRCIZYOIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-morpholinobenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  酸性变色胺取代的苯并[ a ]吩嗪的合成及光学性质

  摘要：

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。

  DOI：

  10.1021/jo200857p

文献信息

• Novel Fluorescent Phenazines : Synthesis, Characterization, Photophysical Properties and DFT Calculations
  作者：Abhinav B. Tathe、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1631-0

  日期：2015.9

  The organic compounds with donor-π-bridge-acceptor type of architecture are of great interest for application as semiconductors. The synthesized compounds are obtained from 4-morpholino naphthalene-1,2-dione and 4-(4-(diethylamino) phenyl)naphthalene-1,2-dione and mono substituted ortho-phenylene diamines by condensation reaction. The donor groups are morpholinyl and N,N-diethylamino phenyl moieties, whereas acceptors are substituted phenazines. The synthesized molecules were characterized by spectral analysis.. The effect of the substitution has been studied on the basis of photophysical properties of the molecules. The halochromism behaviour of the molecule shows that at low to moderate acidity they respond differently with two types of donors. DFT computations were used in conjunction with NMR analysis to determine the ratio of the positional isomers.

  具有供体-π桥-受体结构类型的有机化合物在用作半导体方面具有重大意义。这些合成化合物是由 4-吗啉基萘-1,2-二酮和 4-(4-(二乙基氨基)苯基)萘-1,2-二酮以及单取代邻苯二胺通过缩合反应得到的。供体为吗啉基和 N,N-二乙氨基苯基，受体为取代的吩嗪。合成的分子通过光谱分析进行了表征。根据分子的光物理特性研究了取代的影响。分子的卤色行为表明，在中低酸度条件下，它们对两种供体的反应是不同的。DFT 计算与 NMR 分析相结合，确定了位置异构体的比例。
• Brackman; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 937,950
  作者：Brackman、Havinga

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 4-morpholino-1,2-naphthoquinone with enamines ando-phenylenediamine
  作者：L. Yu. Ukhin、L. V. Belousova、Zh. I. Orlova、O. Ya. Borbulevych、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/bf02495492

  日期：2000.4

  The reactions of 4-morpholino-1,2-naphthoquinone with enamines, cyclohexanone derivatives, afford 7a-amino-5-morpholinohexahydrobenzo[b]naphtho[1,2][1.4]dioxines. while the reaction with o-phenylenediamine yields 5-morpholinobenzo[a]phenazine.
• Synthesis and Optical Properties of Acidochromic Amine-Substituted Benzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Prachi Singh、Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/jo200857p

  日期：2011.8.5

  transition between the amine and pyrazine segments and benzo[a]phenazine localized π–π* transitions. Although the absorption spectra of the dyes were not significantly influenced by the nature of the solvents, addition of TFA led to a prominent red-shift in the absorption spectra owing to the protonation at the quinoxaline segment which enhanced the electron-accepting ability. The qualitative trends

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。

表征谱图