meso-hexestrol dimethyl ether | 28231-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-hexestrol dimethyl ether
• 英文别名: 4,4′-(hexane-3,4-diyl)bis(methoxybenzene)；meso-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-hexan；meso-3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-hexane；1-methoxy-4-[(3S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)hexan-3-yl]benzene
• CAS: 28231-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: VKVVHAKNGMXJDU-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-hexestrol dimethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到己烷雌酚
  参考文献：
  名称：

  三取代的烯基烯醇及其甲硅烷基和甲基醚衍生物的区域选择性和立体选择性Heck-Matsuda芳基化反应可访问两个连续的立体中心：扩大氧化还原中继过程并在中观己烯醇的全合成中应用

  摘要：

  利用甲硅烷基和甲基醚开发了三取代烯丙基烯醇的新型钯催化的氧化还原-中继Heck芳基化反应。反应在温和条件下以中等至高收率进行，具有极好的抗非对映选择性，从而形成含有两个连续立体中心的α，β-二取代甲基酮。使用起始烯醇的甲硅烷基和甲基醚进行的新的氧化还原-继电器芳基化表明，游离羟基的存在不是有效的氧化还原-继电器工艺的先决条件。氘标记的烯醇2- d -10a，2- d -10b和2- d -10c允许追踪起始的游离醇，甲硅烷基和甲基醚向相应的甲基酮3- d -11a的转化中氢化钯的重新插入步骤，氘的保留率> 98％。此外，该方法的合成潜力已通过4个步骤直接合成内消旋己烯雌酚得到了证明，其中烯醇10a的总收率为41％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03098
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 乙醇 、 过氧化乙酰 、 镍 作用下， 生成 meso-hexestrol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF ATOMS AND FREE RADICALS IN SOLUTION. VIII. THE REACTION OF DIACETYL PEROXIDE WITH ALKYLBENZENES. A NEW SYNTHESIS OF HEXESTEROL DIMETHYL ETHER

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01181a004

文献信息

• Studies on the Preparation of Synthetic Sex Hormones. I. Hexoestrol
  作者：Seymour Bernstein、Everett S. Wallis

  DOI：10.1021/ja01867a067

  日期：1940.10
• The Synthesis of Dihydrodiethylstilbestrol
  作者：A. M. Docken、M. A. Spielman

  DOI：10.1021/ja01865a069

  日期：1940.8
• THE SYNTHESIS OF HEXESTROL THROUGH THE CATALYZED-GRIGNARD COUPLING OF ANETHOLE HYDROBROMIDE AND THE MECHANISM OF THE REACTION
  作者：A. L. WILDS、WILLIAM B. MCCORMACK

  DOI：10.1021/jo01153a008

  日期：1949.1
• Synthesis of Polyenes. III. A New Synthesis of Diethylstilbestrol
  作者：M. S. Kharasch、Morton Kleiman

  DOI：10.1021/ja01241a004

  日期：1943.1
• Methods of preparing alpha, beta-diaryl ethanes
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02392595A1

  公开（公告）日：1946-01-08