2H-benzo[b]thiete | 63559-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2H-benzo[b]thiete
• 英文别名: 2H-1-benzothiete；7-Thiabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 63559-01-3
• 化学式: C₇H₆S
• 分子量: 122.191
• InChiKey: KUGJQUKMALCUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[b]thiete 反应 1.0h， 生成 o-thiobenzoquinonemethide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]硫醚和瞬态邻硫代苯醌甲基化物的电子光谱。基于苯胺、苯硫酚、苯硫醚、全反式辛四烯和瞬态邻二甲苯的电子光谱以及量子化学计算的光谱归属

  摘要：

  摘要 获得了苯并[b]硫醚(1)和瞬态邻硫代苯醌甲基化物(2)的电子吸收光谱。使用 CNDO/S SECI、CNDO/S PERTCI 和 LNDO/S PERTCI 方法的半经验价电子计算以及使用合适的参考化合物苯胺、苯硫酚、茴香硫醚、全反式辛四烯和邻二甲苯的相关图用于解释的光谱。结果清楚地表明，1 是典型的供体取代苯衍生物，2 是与邻二甲苯密切相关的多烯类系统。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)80046-8
• 作为产物：
  描述：

  o-thiobenzoquinonemethide 生成 2H-benzo[b]thiete
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]硫醚和瞬态邻硫代苯醌甲基化物的电子光谱。基于苯胺、苯硫酚、苯硫醚、全反式辛四烯和瞬态邻二甲苯的电子光谱以及量子化学计算的光谱归属

  摘要：

  摘要 获得了苯并[b]硫醚(1)和瞬态邻硫代苯醌甲基化物(2)的电子吸收光谱。使用 CNDO/S SECI、CNDO/S PERTCI 和 LNDO/S PERTCI 方法的半经验价电子计算以及使用合适的参考化合物苯胺、苯硫酚、茴香硫醚、全反式辛四烯和邻二甲苯的相关图用于解释的光谱。结果清楚地表明，1 是典型的供体取代苯衍生物，2 是与邻二甲苯密切相关的多烯类系统。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)80046-8

文献信息

• Cycloaddition reactions of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiete and conjugated cyclic dienes
  作者：Dieter Gröschl、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570330630

  日期：1996.11

  2H-Benzo[b]thiete 1 reacts with cyclopentadiene 3 in consecutive [8π + 2π]cycloadditions yielding the condensed heterocycles 6–8. Tetracyclone 9 on the other hand gives only the monoadduct 10. An [8π + 8π]cycloaddition can be observed for 1 and diphenylisobenzofuran 11. The related π system 13 shows again consecutive [477π + 27π]processes (1 + 13 ← 14, 15).

  2 H-苯并[ b ]硫杂环丁烷1在连续的[8π+2π]环加成反应中与环戊二烯3反应，生成稠合杂环6-8。另一方面，四旋风分离器9仅给出单加合物10。可以观察到1和二苯基异苯并呋喃11的[8π+8π]环加成反应。相关的π系统13再次示出了连续的[477π+27π]过程（1 + 13←14、15）。
• Stereoselective Synthesis of Polycyclic Thiopyrans
  作者：Herbert Meier、Michael Schmidt、Axel Mayer、Dieter Schollmeyer、Bernhard Beile

  DOI：10.1002/jhet.789

  日期：2012.5

  The reaction of benzothiete (1) and the bicyclic alkenes 5, 7, 9, or 12 shows a very high π side selectivity (de > 95%) in the formation of the polycyclic thiopyrans 6, 8, 10, 11, 13, and 14.

  benzothiete的反应（1）和双环烯烃5，7，9，或12示出了在多环噻喃的形成非常高的π侧选择性的（de> 95％）6，8，10，11，13，和14。
• Elucidation of thermal reactions by variable temperature photoelectron spectroscopy. A new synthesis of benzthiete and first direct evidence for transient benzothiete keten
  作者：Reinhard Schulz、Armin Schweig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85468-x

  日期：1980.1

  An efficient synthesis of (80% yield) of benzothiete has been found and transient benzothiete ketene has been detected using the technique of variable temperature photoelectron spectroscopy.

  已发现有效合成苯并噻吨（产率为80％），并已使用可变温度光电子能谱技术检测了瞬态苯并噻吨乙烯酮。
• Synthetic Equivalents for Benzo- and Naphthothietes
  作者：Herbert Meier、Axel Mayer

  DOI：10.1055/s-1996-4211

  日期：1996.3

  Benzo-condensed 1,3-oxathiin-2-ones 4, 8, 11, 14 were prepared according to the reaction sequences shown in the Schemes 1 and 3. Due to the facile thermal extrusion of CO2 these compounds proved to be very useful synthetic thiete equivalents for the preparation of heterocyclic ring systems containing sulfur. Some examples of hetero Diels-Alder reactions are compiled in the Schemes 2 and 4.

  根据方案1和方案3所示的反应序列，制备了苯并缩合的1,3-噁三嗪-2-酮4、8、11、14。由于二氧化碳的易热脱离，这些化合物被证明是非常有用的硫含杂环环体系合成的硫代等效物。方案2和方案4中汇编了一些杂环Diels-Alder反应的例子。
• An Unexpected Reaction Between 6,7-Dimethoxy-2H-1,3-benzothiazine and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Pál Sohár、Diether Gröschl、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s00706-005-0408-6

  日期：2006.2

  6,7-Dimethoxy-2 H -1,3-benzothiazine reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in aqueous methanol to give heterocycles with unexpected structures. A mechanism is proposed for the reaction.

  6,7-二甲氧基-2 H -1,3-苯并噻嗪在甲醇水溶液中与乙酰二羧酸二甲酯反应，生成具有意外结构的杂环。提出了反应的机理。

表征谱图