(6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 1241411-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrroIo[1,2-c]oxazol-3-one；(6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one；(6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1241411-25-5
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SCIJVPBIFGTJAF-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(羟甲基)吡咯烷-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS

  摘要：

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。

  公开号：

  WO2010041964A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-amino-hex-5-ene-3,4-diol hydrochloride 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A fast, efficient and stereoselective synthesis of hydroxy-pyrrolidines

  摘要：

  A five-step, protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxy-pyrrolidines is presented. Key steps in the synthesis are the chemoselective formation of a primary amine via a Vasella reductive amination using ammonia as the nitrogen source, and the stereoselective formation of a cyclic carbamate from an alkenylamine. Improvement of the reductive amination, by way of the use of alpha-picoline borane as a more environmentally benign reducing agent, is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.016