1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-ol | 60301-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-biphenyl-4-yl-pent4-en-1-ol；1-(p-biphenyl)-4-penten-1-ol；1-(4-Phenylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 60301-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QRRLADSGSSWMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-ol 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-biphenyl-4-yl-3-oxiranyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的有机催化合成多取代四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种用于从琐碎的原料合成多取代的四氢呋喃的新颖的，有机催化的和环境友好的方案。采用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化方法，该方法利用H2O2作为绿色氧化剂，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02580c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• A Radical Version of the Bromo- and the Iodocyclization of Bis(homoallylic) Alcohols— The Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans by Stereoselective Alkoxyl Radical Ring Closures
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Stefanie Laug、Philipp Schmidt、Kristina Špehar、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejoc.200300107

  日期：2003.10

  A new synthesis of bromo- and iodomethyl-substituted tetrahydrofurans has been devised. The sequence starts with the conversion of aryl-functionalized bis(homoallylic) alcohols 1 into N-alkenoxythiazole-2(3H)-thiones 6 or pyridine-2(1H)-thiones 7. When photolyzed in the presence of appropriate trapping reagents, thiones 6 and 7 efficiently liberated substituted 4-penten-1-oxyl radicals 2, which underwent

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5
• Nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane
  作者：Xue Chen、Zhen Wang、Jinyong Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob01477c

  日期：——

  Herein we describe a nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane. A range of Z-silyl enol ethers are obtained as major isomers due to the process of nickel triggered alkene isomerization. Notably, some specific alkyl silyl enol ethers can be prepared from this protocol, which are not easily accessed by the traditional strategy using a strong base and chlorosilane

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。
• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。
• Hypocholesterolemic Agents IV: Inhibition of β‐Hydroxy‐β‐Methylglutaryl Coenzyme A Reductase by Arylalkenyl and Arylepoxy Hydrogen Succinates and Glutarates
  作者：Marvin R. Boots、Paul E. Marecki、Sharon G. Boots、Kenneth E. Guyer

  DOI：10.1002/jps.2600650523

  日期：1976.5

  Abstract Two series of half acid esters of succinic and glutaric acids were synthesized and assayed for inhibition of rat liver β‐hydroxy‐β‐methylglutaryl coenzyme A reductase. Irreversible inhibition was studied by incorporation of a potential alkylating group (the epoxide function) into the side chain of the alcohol portion of the half acid esters. Incorporation of a terminal olefin function into

  摘要合成了琥珀酸和戊二酸两个半酸酯，并测定了它们对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。通过将潜在的烷基化基团（环氧化物官能团）结合到半酸酯的醇部分的侧链中来研究不可逆的抑制作用。将末端烯烃官能团结合到半酸酯的醇部分的侧链中可提供一个可形成电荷转移络合物的基团。这些研究均未显示不可逆的抑制作用或电荷转移复合物的形成。然而，两个系列的半酸酯显示出可逆的抑制作用。