2-imino-3-methyl-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)benzothiazoline | 474967-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-imino-3-methyl-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-Imino-3-methyl-6-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-benzothiazoline；3-methyl-6-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 474967-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S₂
• 分子量: 311.431
• InChiKey: REJZGSUUTDWKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  498.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐 、 2-imino-3-methyl-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)benzothiazoline 反应 1.0h， 以24%的产率得到1-methyl-4-[[3-methyl-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2(3H)-benzothiazolylidene]methyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称花青染料在[poly（dA-dT）] 2小沟中结合的合成及DNA结合研究。

  摘要：

  合成了一种新的不对称花青染料，并研究了其与不同DNA的相互作用。在该染料BEBO中，已知的嵌入花菁染料BO的结构已被苯并噻唑取代基扩展。分子的新月形类似于众所周知的小沟粘合剂Hoechst33258。实际上，对BO的比较研究表明，这种结构修饰引起的结合模式发生了显着变化。线性和圆形二向色性研究表明，BEBO在小沟中与[poly（dA-dT）]（2）结合，但与小牛胸腺DNA的结合是异质的，尽管小沟结合仍然具有重要作用。与其他结合DNA的不对称花青染料相似，结合后，BEBO的荧光强度大大增加，结合时具有相对较大的量子产率。BEBO与[poly（dA-dT）]（2）的次要沟结合强度大约增加180倍，大于常用的次要沟结合探针DAPI和Hoechst 33258的结合强度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00463-7
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)benzothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-imino-3-methyl-6-(6-methylbenzothiazol-2-yl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称花青染料在[poly（dA-dT）] 2小沟中结合的合成及DNA结合研究。

  摘要：

  合成了一种新的不对称花青染料，并研究了其与不同DNA的相互作用。在该染料BEBO中，已知的嵌入花菁染料BO的结构已被苯并噻唑取代基扩展。分子的新月形类似于众所周知的小沟粘合剂Hoechst33258。实际上，对BO的比较研究表明，这种结构修饰引起的结合模式发生了显着变化。线性和圆形二向色性研究表明，BEBO在小沟中与[poly（dA-dT）]（2）结合，但与小牛胸腺DNA的结合是异质的，尽管小沟结合仍然具有重要作用。与其他结合DNA的不对称花青染料相似，结合后，BEBO的荧光强度大大增加，结合时具有相对较大的量子产率。BEBO与[poly（dA-dT）]（2）的次要沟结合强度大约增加180倍，大于常用的次要沟结合探针DAPI和Hoechst 33258的结合强度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00463-7

文献信息

• Synthesis and evaluation of new cyanine dyes as minor groove of [POLY (dA-dT)]2 binders
  申请人：Light Up Technologies AB

  公开号：US20040132046A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to new cyanine dyes according to the formula (I), wherein A 1 and A 2 are each independently O, S, or N, and R is H or a carbohydrate that may contain a hetero atom, and m is 0 to 5, and n is 0 to 5.

  本发明涉及新的靛青染料，其化学式为(I)，其中A1和A2分别独立地为O、S或N，R为H或可能含有杂原子的碳水化合物，m为0到5，n为0到5。
• Synthesis and evaluation of new cyanine dyes as minor groove of [POLY(dA-dT)]2 binders
  申请人：Light Up Technologies AB

  公开号：US07378240B2

  公开（公告）日：2008-05-27

  The present invention relates to new cyanine dyes according to the formula (I), wherein A1 and A2 are each independently O, S, or N, and R is H or a carbohydrate that may contain a hetero atom, and m is 0 to 5, and n is 0 to 5.

  本发明涉及新的靛青染料，其化学式为（I），其中A1和A2各自独立地为O、S或N，R为H或含有杂原子的碳水化合物，m为0至5，n为0至5。
• SYNTHESIS AND EVALUATION OF NEW CYANINE DYES AS MINOR GROOVE OF POLY(DA-DT)] 2 BINDERS
  申请人：Light Up Technologies AB

  公开号：EP1390433B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• US7378240B2
  申请人：——

  公开号：US7378240B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• [EN] SYNTHESIS AND EVALUATION OF NEW CYANINE DYES AS MINOR GROOVE OF [POLY(DA-DT)]2 BINDERS<br/>[FR] SYNTHESE ET EVALUATION DE NOUVEAUX COLORANTS DE CYANINE EN TANT QUE PETIT SILLON DE LIANTS DE [POLY(DA-DT)]2
  申请人：LIGHT UP TECHNOLOGIES AB

  公开号：WO2002090443A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to new cyanine dyes according to the formula (I), wherein A1 and A2 are each independently O, S, or N, and R is H or a carbohydrate that may contain a hetero atom, and m is 0 to 5, and n is 0 to 5.