methyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 43114-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-ethoxymethyl-4-(2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 43114-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: CYAPGGHKLJOHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 N,N-二甲基异丙醇胺 、 水 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以380 mg的产率得到1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-5-(methoxycarbonyl)-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005
• 作为产物：
  描述：

  硝苯地平 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005

文献信息

• US4021434A
  申请人：——

  公开号：US4021434A

  公开（公告）日：1977-05-03