(3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol | 161564-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-1-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-3-ol；(3R,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-3-ol
• CAS: 161564-09-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: LPKCLOBPWVYSOV-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol 在 Ra-Ni 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-piperidyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  构象冷冻肽核酸主链的设计和合成：手性哌啶PNA作为己糖醇核酸的替代物。

  摘要：

  报道了从天然存在的4-羟基-L-脯氨酸设计和容易地合成新型手性哌啶PNA的方法。从5元吡咯烷衍生物得到六元哌啶衍生物的立体有规环扩环反应被用于该合成。所得的构象受约束的PNA用于合成PNA混合器，并且通过所得的PNA（2）：DNA复合物的UV-Tm研究证实了该概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成：催化形式

  摘要：

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1021/jo071028x

文献信息

• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• Enantioselective diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes using (3R,5R)-dihydroxypiperidine derivatives catalyst
  作者：Rémi Roudeau、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.070

  日期：2006.3

  derivatives 3a–f were conveniently prepared from trans-4-hydroxy-l-proline and applied to the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and heptanal. Among them, 3d was found to show the best asymmetric induction in promoting the addition of Et2Zn to various aldehydes, providing (R)-secondary alcohols in up to 98% ee.

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。
• 取代的吡啶化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104650049B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及新的取代吡啶类化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于调节蛋白激酶的活性，并调节细胞间或细胞内的信号响应。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。
• Ring Expansion – Formation of Optically Active 3-Hydroxypiperidines from Pyrrolidinemethanol Derivatives
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  Treatment of pyrrolidinemethanol derivatives (–)-1, (–)-6, (–)-7, 8, (–)-9, (+)-10, (–)-11, and (–)-21 with trifluoroacetic anhydride and then with Et3N afforded, after hydrolysis of the trifluoroacetyl group with NaOH, the optically active 3-hydroxypiperidines (–)-14, (+)-15, (–)-16, 17, (+)-18, (–)-19, (–)-20, and (+)-22, respectively. The yields are good and the enantiomeric excess excellent (up

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。
• Formation of optically active 3-hydroxypiperidines
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Patrick Michel、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02338-c

  日期：1995.1

  The synthesis of enantiomerically pure 3-hydroxypiperidines has been achieved from prolinol.

  对映体纯的3-羟基哌啶已由脯氨醇合成。