(Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)-5-methylfuran | 35950-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-5-methylfuran
• CAS: 35950-53-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: TYTQYXFSMONRHP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)-5-methylfuran 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到ethyl 4-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-2-(2-bromo-2-nitrovinyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520

文献信息

• A NEW INDUSTRIAL ANTIMICROBIAL: USES FOR 2-(2-BROMO-2-NITROETHENYL)-FURAN AND A NEW PROCESS OF FORMING 2-(2-BROMO-2-NITROETHENYL)-FURAN
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0382812B1

  公开（公告）日：1993-11-03
• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。