1-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzene | 28355-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzene
• 英文别名: Benzene,1-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-；1-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 28355-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FEXATHSESOHBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二甲基苄甲醇 、 苯甲醚 在 bis(1,3-diisopropyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)(trichlorostannyl)palladium(II) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NHC 作为异双金属催化中的配体：洞察催化类弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  局部反应性描述符（即局部电子密度和中心亲核攻击的福井功能指数）的计算表明，在过渡金属-锡异双金属配合物中，N-杂环卡宾（NHC）是比其烯烃和膦更好的配体C-H 和 C-OH 键偶联的类似物。这一见解通过合成一种新的络合物 (NHC) 2 Pd(Br)(SnCl 3 )得到了验证，该络合物被证明是芳烃/杂芳烃与醇偶联的优异催化剂（0.5–1 mol %；60 °C； >35 个示例；高 TOF）。已经描述了动力学和热力学研究的结果。相应地，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00177

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Development of a Large Scale Asymmetric Synthesis of the Glucocorticoid Agonist BI 653048 BS H₃PO₄
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Soojin Kim、Oliver Niemeier、Zhibin Li、Denis Byrne、Scot Campbell、Ashish Chitroda、Phil DeCroos、Thomas Fachinger、Victor Fuchs、Nina C. Gonnella、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Burkhard Jäger、Heewon Lee、Jon C. Lorenz、Shengli Ma、Bikshandarkoil A. Narayanan、Larry J. Nummy、Ajith Premasiri、Frank Roschangar、Max Sarvestani、Sherry Shen、Earl Spinelli、Xiufeng Sun、Richard J. Varsolona、Nathan Yee、Michael Brenner、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo400079z

  日期：2013.4.19

  The development of a large scale synthesis of the glucocorticoid agonist BI 653048 BS H3PO4 (1·H3PO4) is presented. A key trifluoromethyl ketone intermediate 22 containing an N-(4-methoxyphenyl)ethyl amide was prepared by an enolization/bromine–magnesium exchange/electrophile trapping reaction. A nonselective propargylation of trifluoromethyl ketone 22 gave the desired diastereomer in 32% yield and

  提出了糖皮质激素激动剂BI 653048 BS H 3 PO 4（1·H 3 PO 4）大规模合成的进展。通过烯醇化/溴-镁交换/亲电子俘获反应制备了含有N-（4-甲氧基苯基）乙基酰胺的关键三氟甲基酮中间体22。三氟甲基酮的非选择性炔丙基化22结晶后得到的非对映异构体，收率为32％，dr = 98：2，由1：1非对映异构体混合物提供。随后，进行了不对称的炔丙基化，其在结晶后以4：1的非对映选择性和75％的产率提供了所需的非对映异构体，dr = 99：1。通过一锅交叉偶联/吲哚化反应有效地安装了氮杂吲哚部分。使用H 3 PO 4 /茴香醚开发了对4-甲氧基苯乙基的有效脱保护基，以高收率和高纯度生产API的茴香醚溶剂化物。最终形式，磷酸共晶，以高收率和纯度生产，并具有一致的粒度控制。
• Hydroalkylation of 1,1‐Diarylalkenes Mediated by Magnesium Hydride in Ethereal Solvents
  作者：Nattawadee Chaisan、Eugene Yew Kun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.202300212

  日期：2024.2

  A method for the hydroalkylation of 1,1‐diarylalkenes has been developed using magnesium hydride (MgH₂) generated in situ by the solvothermal treatment of magnesium iodide (MgI₂) with sodium hydride (NaH) in ethereal solvents. The process is initiated by the hydromagnesiation of 1,1‐diarylalkenes with MgH₂ to generate 1,1‐diarylethylmagnesium species, which are immediately alkylated with ethereal solvents to construct a diaryl quaternary carbon center in the hydroalkylation products.

  摘要 利用碘化镁（MgI2）与氢化钠（NaH）在乙醚溶剂中的溶解热处理原位生成的氢化镁（MgH2），开发了一种 1,1-二芳基烯烃的氢烷基化方法。该工艺通过 MgH2 对 1,1-二芳基烯烃进行水镁化反应来生成 1,1-二芳基镁，然后立即用乙醚溶剂对其进行烷基化反应，从而在水烷基化产物中形成二芳基季碳中心。
• Reaction Routes of Specific Decarbonylative α,α-Diarylation of 2-Methoxypropanoic Acid Analogues in P₂O₅−MsOH and the Related Reagents
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Masayuki Shimizu、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1021/jo981379z

  日期：1999.5.1
• Decarboxylative Diarylation Reaction of 2-Methoxypropanoic Acid in a Phosphorus Pentoxide−Methanesulfonic Acid Mixture Yielding 1,1-Diarylethanes
  作者：Noriyuki Yonezawa、Yoshimi Tokita、Tetsuo Hino、Hiroyuki Nakamura、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1021/jo960103t

  日期：1996.1.1