2-((4-bromophenyl)amino)phenol | 1129255-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)phenol
• CAS: 1129255-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: LUOIQAPXQILARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diazocyclohex-2-enone 、 4-溴苯胺 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-((4-bromophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N ？H插入和氧化芳构化级联：2-芳基氨基酚的简便合成

  摘要：

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。

  DOI：

  10.1002/asia.201402080

文献信息

• Ligand-Free, Cu- and Fe-Catalyzed Selective Ring-Opening Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600252

  日期：2016.6.6

  Cu‐ or Fe‐based catalyst systems have been reported to selectively catalyze the N,N‐diarylation or N‐monoarylation of benzoxazoles ring‐opening with aryl iodides in the absence of additional added ligand in polyethylene glycol under an inert atmosphere. Two types of coupling products (triphenylamines and diphenylamines) have been examined and the reaction routes can be simply controlled by changing

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。