(2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,11-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione | 98151-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,11-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 9-Acetyl-9,12-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-naphthacenchinon；2-acetyl-2,11-dihydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,12-naphthacenedione；5,7-bisdeoxydaunorubicinone；5,7-dideoxydaunomycinone；(9R)-9-Acetyl-9,12-dihyroxy-4-methoxy7,8,9,10-tetrahydro-6,11-naphthacenedione；(3R)-3-acetyl-3,6-dihydroxy-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 98151-30-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: WUJGQMVIIPIQDO-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  660.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,11-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione 在 sodium dithionite 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(8R)-8-acetyl-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5(8H)-naphthacenone
  参考文献：
  名称：

  Tautomeric instability of 10-deoxydaunomycinone hydroquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00271a045
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,11-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151

文献信息

• Glycosidic cleavage from anaerobic saponification of the heptaacetate of daunomycin hydroquinone
  作者：Barbara Ann Schweitzer、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00066a013

  日期：1993.6

  Saponification of the heptaacetate of daunomycin hydroquinone (6) with 7 equiv of lithium hydroxide to N-acetyldaunomycin hydroquinone (7) in argon-degassed tetrahydrofuran (THF)/water medium was reported earlier not to give rise to glycosidic cleavage to yield 7-deoxydaunomycinone (5) (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1373). The only product characterized after exposure to air was N-acetyldaunomycin (8)

  早先报道，在氩气脱气的四氢呋喃 (THF)/水介质中，用 7 当量氢氧化锂将柔红霉素氢醌 (6) 的七乙酸酯皂化为 N-乙酰柔红霉素氢醌 (7)，不会产生糖苷裂解，生成 7-脱氧柔红霉素(5) (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1373)。暴露于空气后表征的唯一产品是 N-乙酰道诺霉素 (8)。该结果被解释为反对在氢醌氧化还原状态下柔红霉素糖苷裂解的可能证据。我们现在报告，在真空中在冻融脱气的 THF/水中进行皂化产生 10% (5), 17% 8, 28% N-乙酰-5-脱氧道诺霉素 (12), 7% 7-表道诺霉素 (13) , 2% 道诺霉素 (14), 9% 2-乙酰-11-羟基-7-甲氧基-5,12-萘二酮 (15), 14% 分布在三种不明产品中
• Carminomycinone precurses and analogues
  申请人：University of Melbourne

  公开号：US04822873A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A compound of formula II and tautomeric forms thereof wherein: R.sub.1 -R.sub.4 are H, alkyl, aryl, alkaryl, halogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, acyloxy, amino or alkylamino: R.sub.8 has the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 or may be glycosyloxy; R.sub.9 and R.sub.12 have the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 and alternatively may be alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or carboxy; one of R.sub.x or R.sub.b is hydroxy and the other is H, hal, alkoxy, aryloxy or acyloxy; R.sub.10 and R.sub.11 taken together are oxo or ethylenedioxy (provided that if R.sub.1 and R.sub.11 taken together are ethylenedioxy then if R.sub.4 is hydrogen or methoxy, R.sub.b is not hydrogen or acetoxy); or R.sub.10 is hydroxy; and R.sub.11 is hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl or --CO--R.sub.15 where R.sub.15 is H, alkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl.

  化合物II及其互变异构体的化学式，其中：R.sub.1-R.sub.4是氢、烷基、芳基、烷芳基、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基、氨基或烷基氨基；R.sub.8与R.sub.1-R.sub.4的含义相同，或者可以是糖基氧；R.sub.9和R.sub.12与R.sub.1-R.sub.4的含义相同，或者可以是烷氧羰基、芳氧羰基或羧基；R.sub.x或R.sub.b中的一个是羟基，另一个是氢、卤素、烷氧基、芳氧基或酰氧基；R.sub.10和R.sub.11在一起是氧代或乙烯二氧基（前提是如果R.sub.1和R.sub.11在一起是乙烯二氧基，则如果R.sub.4是氢或甲氧基，则R.sub.b不是氢或乙酰氧基）；或者R.sub.10是羟基；R.sub.11是羟基烷基或二羟基烷基或--CO--R.sub.15，其中R.sub.15是氢、烷基、芳基、芳基烷基、羟基烷基。
• 5-deoxyanthracyclines: New analogues of daunomycin and adriamycin
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80566-3

  日期：1988.1
• Reductive transformations of 10-deoxydaunomycinone
  作者：David J. Brand、Jed F. Fisher

  DOI：10.1021/jo00295a052

  日期：1990.4
• Kinetic rationale for the inefficiency of 5-iminodaunomycin as a redox catalyst
  作者：Donald M. Bird、Marybeth Boldt、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00247a034

  日期：1987.6