<5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylic acid | 157904-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylic acid
• 英文别名: epi-thuriferic acid；epithuriferic acid；(5R-(5α,6α))-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid；(7R,8R)-6-methylidene-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 157904-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: HLSXUNBUCPHTDA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20 mg的产率得到9-chloro-8,9-dihydro-epithuriferic acid
  参考文献：
  名称：

  苏木和上苏铁酸的立体化学

  摘要：

  一种新的木脂素，上皮铁酸已从异鬼臼苦素制备。它的立体化学是根据光谱，化学和分子模型研究结果建立的，并与从杜鹃叶中分离得到的8'差向异构体苏铁酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00161-5
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然环木脂酸苏铁酸及其8-末端的Diels-Alder加合物的正确结构

  摘要：

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.068

文献信息

• A Novel Rearrangement Product of Podophyllotoxone - Ester Derivatives and<i>in vitro</i>cytotoxicity studies
  作者：Peter H. Höfert、Rudolf Matusch

  DOI：10.1002/hlca.19940770318

  日期：1994.5.11

  A new rearrangement product of podophyllotoxone was obtained by reaction with strong bases. In vitro cytotoxities of this substance and some derivatives were determined using L-1210 and KB cell lines.

  通过与强碱反应获得新的鬼臼毒素重排产物。使用L-1210和KB细胞系测定了该物质和某些衍生物的体外细胞毒性。
• Correct structures of Diels–Alder adducts from the natural cyclolignan thuriferic acid and its 8-epimer
  作者：José L. López-Pérez、Andrés Abad、Esther del Olmo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.068

  日期：2006.3

  detailed analysis of one- and two-dimensional 1H and 13C NMR data for the endo and the exo adducts, obtained by Diels–Alder reaction of thuriferic and epithuriferic acids with cyclopentadiene is described. The unequivocal spectral data assignment of the endo and exo structures was complemented with molecular modelling studies and confirmed through X-ray diffraction studies.

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。
• The stereochemistry of thuriferic and epithuriferic acids
  作者：JoséL. López-Pérez、Esther del Olmo、Beatriz de Pascual-Teresa、Marta Merino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00161-5

  日期：1996.3

  A new lignan, epithuriferic acid has been prepared from isopicropodophyllone. Its stereochemistry has been established on the basis of spectral, chemical and molecular modelling findings and compared to that of its 8′ epimer thuriferic acid, isolated from the Juniperus thurifera leaves.

  一种新的木脂素，上皮铁酸已从异鬼臼苦素制备。它的立体化学是根据光谱，化学和分子模型研究结果建立的，并与从杜鹃叶中分离得到的8'差向异构体苏铁酸进行了比较。