2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline | 869900-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di(propan-2-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 869900-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: RADRKVQODOBYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.8-99.2 °C
• 沸点：
  385.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,9S)-2,9-diisopropyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature

  摘要：

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17208a
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-pyridin-2-ylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化 合物的方法

  摘要：

  本方法涉及一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法。一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法，以末端炔烃和2‑巯基苯并咪唑类化合物为原料，以铜盐为催化剂，以1,10‑菲罗啉衍生物作为配体，在碘单质、碱性物质存在的条件下，在有机溶剂中反应得到反应液，反应后经过后处理即得到2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物。本发明公开的合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法适用于多种不同类型的炔烃，反应条件温和，操作简便，原子经济性高，反应放大至克级规模时仍可实现高效率高选择性的转化，符合绿色环保、经济高效的要求，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN109467564B

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Oxygen Gas Sensing by Luminescence Quenching in Crystals of Cu(xantphos)(phen)⁺ Complexes
  作者：Conor S. Smith、Charles W. Branham、Brian J. Marquardt、Kent R. Mann

  DOI：10.1021/ja103112m

  日期：2010.10.13

  We have shown that crystals of the highly emissive copper(I) compounds [Cu(POP)(dmp)]tfpb, [Cu(xantphos)(dmp)]tfpb, [Cu(xantphos)(dipp)]tfpb, and [Cu(xantphos)(dipp)]pftpb, (where POP = bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether; xantphos = 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene; dmp = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline; dipp = 2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline (dipp); tfpb(-) = tetrakis(bis-3

  我们已经证明了高发射铜 (I) 化合物 [Cu(POP)(dmp)]tfpb、[Cu(xantphos)(dmp)]tfpb、[Cu(xantphos)(dipp)]tfpb 和 [Cu (xantphos)(dipp)]pftpb，（其中 POP = 双 [2-（二苯基膦）苯基]醚；xantphos = 4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基氧杂蒽；dmp = 2,9-二甲基-1 ,10-菲咯啉；dipp = 2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉 (dipp)；tfpb(-) = tetrakis(bis-3,5-trifluoromethylphenylborate)；和 pftpb = tetrakis(pentfluorophenyl)borate) 是氧气传感器。传感能力与根据晶体结构计算的空隙量相关。这些化合物表现出线性 Stern-Volmer 图，从样品到样品具有可重现的 K(SV)
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• Single Cu(I)-Photosensitizer Enabling Combination of Energy-Transfer and Photoredox Catalysis for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenols from 1,6-Enynes
  作者：Limeng Zheng、Han Xue、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01427

  日期：2021.6.4

  An efficient, mild, and atom-economical synthesis of benzo[b]fluorenols from 1,6-enynes has been developed under photocatalytic conditions. A single P/N heteroleptic Cu(I)-photosensitizer might exhibit both energy-transfer and photoredox catalytic activities in the formation of benzo[b]fluorenols.

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。