1-(((2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl) methyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl) methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[[(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N₃O
• 分子量: 251.23
• InChiKey: QANJLSHZDUOBBP-LESKNEHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED PYRIMIDINONE AND TRIAZINONE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USES AS ANTIFUNGAL AND/OR ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET DE TRIAZINONE FUSIONNÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2017020944A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention concerns novel fused pyrimidinone and triazinone derivatives of formula (I), their process of preparation and their use as antifungal or antiparasitic agents.

  这项发明涉及公式（I）的新型融合嘧啶酮和三嗪酮衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌或抗寄生虫药剂的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANTIFUNGAL DRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE MÉDICAMENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2017178909A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Subject-matter of the invention is a process for preparing intermediates useful in the synthesis of drugs, for example antifungal drugs, such as efinaconazole. Subject-matter of the invention are also such novel synthesis intermediates and the use thereof.

  本发明涉及一种制备中间体的方法，该中间体在合成药物（例如抗真菌药物，如依非酮唑）时有用。本发明还涉及这种新型合成中间体及其使用。
• PROCESS FOR PRODUCING 1-TRIAZOLE-2-BUTANOL DERIVATIVES
  申请人：Mimura Mitsuo

  公开号：US20130150586A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  An object is to provide a process for producing the compound of formula 1 in higher yield by the ring-opening addition reaction of epoxytriazole with amine under mild conditions without using a large excess of 4-methylenepiperidine. The process for producing (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylenepiperidin-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol or an acid addition salt thereof comprises reacting (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane with an acid addition salt of 4-methylenepiperidine in a reaction solvent in the presence of a hydroxide of an alkali metal or an alkaline earth metal selected from the group consisting of lithium, sodium, calcium, and strontium, or a hydrate thereof.

  本发明旨在提供一种在温和条件下，通过环氧三唑与胺的开环加成反应，在不使用大量过量的4-甲基哌啶的情况下，以更高的收率生产公式1化合物的方法。生产（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-甲基亚胺基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇或其酸加成盐的方法包括在反应溶剂中，在碱金属或碱土金属的氢氧化物的存在下，与4-甲基哌啶的酸加成盐反应，反应物为（2R，3S）-2-（2,4-二氟苯基）-3-甲基-2-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]环氧烷。碱金属或碱土金属的氢氧化物可以选择自锂，钠，钙和锶的组中，或其水合物。
• NOVEL IMPROVED PROCESS FOR PREPARING A TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：VIRUPAKSHA ORGANICS LIMITED

  公开号：US20170129874A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  An improved process for the preparation of Efinaconazole of Formula (I) or its salts may include reacting triazole compound of Formula (III) or its salts with compound of Formula (IV) or its salts wherein X represents CH2, O or S, in the presence of an alkali metal halide or alkaline earth metal halides to give compound of Formula (II) or its salts wherein X is as defined above and optionally converting compound of Formula (II) or its salts to Efinaconazole or its salts when X represent O or S.

  一种改进的制备Efinaconazole（I式）或其盐的过程，可能包括在碱金属卤化物或碱土金属卤化物的存在下，将Formula（III式）的三唑化合物或其盐与Formula（IV式）的化合物或其盐（其中X代表CH2，O或S）反应，以得到Formula（II式）的化合物或其盐，其中X如上所定义，并且在X代表O或S时，可选择将Formula（II式）的化合物或其盐转化为Efinaconazole或其盐。
• Process for the preparation of Efinaconazole
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US10479776B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention provides an improved process for the preparation of Efinaconazole in higher yield by the ring-opening addition reaction of epoxytriazole with 4-methylenepiperidine or its acid addition salt under mild conditions without using a large excess of 4-methylenepiperidine in the presence of an alkali or an alkaline earth metal halide.

  本发明提供了一种通过环氧三唑与 4-亚甲基哌啶或其酸加成盐在温和条件下进行开环加成反应制备依芬那唑的改进工艺，该工艺在碱或碱土金属卤化物存在下无需使用大量过量的 4-亚甲基哌啶，即可获得较高的收率。