2-(2-Pyridyl)benzothiazolin | 19257-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-Pyridyl)benzothiazolin
• 英文别名: Benzothiazole, 2,3-dihydro-2-(2-pyridinyl)-；2-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 19257-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: HJZFRTWOBAEOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Pyridyl)benzothiazolin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以70%的产率得到N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  锌指蛋白TRAF6抑制剂的最低结构要求。

  摘要：

  锌指很少被视为药物靶标。相反，酶的锌结合位点通常被认为是抑制剂的靶标。我们先前开发了一种称为SN-1的二硫醇化合物，该化合物与锌指蛋白肿瘤坏死因子受体相关因子6（TRAF6）结合并抑制下游核因子-κB（NF-κB）信号传导。为了确定基于SN-1的TRAF6抑制剂的最低结构要求，研究了NF-κB抑制活性及其衍生物（包括新化合物）的细胞毒性。SN-2是SN-1的氧化型前药，具有通过二硫键生成的2-硝基苯硫基，正如细胞实验所示，它具有TRAF6抑制剂的最小结构。分子建模显示了带有硫醇基的两个侧链的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.050
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Pyridyl)benzothiazolin
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并噻唑啉作为新型荧光探针的研究，用于鉴定类食品中的超氧阴离子自由基和超氧化物歧化酶活性。

  摘要：

  本文提出了一种使用新型荧光探针2-（2-吡啶基）苯并噻唑啉的超荧光光谱法测定超氧化物歧化酶（SOD）活性的方法。荧光探针是在室内合成的，并通过元素分析，IR和（1）H NMR光谱进行了全面表征。它可以专门识别和捕获超氧阴离子自由基（O2（.-）），然后被O2（.-）氧化形成强荧光产物。在此反应的基础上，提出了荧光分光光度法，并成功地用于测定SOD活性。所提出的方法在确定活性氧种类方面具有更好的选择性，因为仅使用O2（.-）即可将探针氧化成高荧光产物，而过氧化氢和羟​​基除外。作为一种简单，快速，精确的方法，

  DOI：

  10.1021/jf049724a

文献信息

• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XIV. Dioxomolybdenum(VI) complexes of bidentate, tridentate, and tetradentate Schiff bases containing oxygen, nitrogen and sulphur donors
  作者：W.E. Hill、N. Atabay、C.A. McAuliffe、F.P. McCullough、S.M. Razzoki

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93414-5

  日期：1979.1

  bidentate, tridentate, tetradentate Schiff base ligands containing oxygen, nitrogen, and sulphur donor atoms have been complexed to the cis-MoO2 moiety. The structures of the resulting complexes are postulated on the basis of infrared and proton n.m.r. arguments previously developed by Yamada. In the case of the complexes of the tetradentate ligands, the nature of the backbone between the imine groups

  含有氧，氮和硫供体原子的大量二齿，三齿，四齿席夫碱配体已与顺式MoO2部分络合。根据山田先前开发的红外和质子核磁共振理论，推测了所得络合物的结构。在四齿配体的配合物的情况下，亚胺基之间的主链的性质决定了发现哪个顺式异构体。
• Effects of Thiolate Ligation in Monoiron Hydrogenase (Hmd): Stability of the {Fe(CO)₂}²⁺ Core with NNS Ligands
  作者：Zhu-Lin Xie、Doran L. Pennington、Dylan G. Boucher、James Lo、Michael J. Rose

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01185

  日期：2018.8.20

  ligands (thiolate precursors) were synthesized and their iron(II) complexes characterized. The use of non-bulky thiolate ligands and low-temperature crystallizations result in isolation of the dimeric species [(NNS)2Fe2(CO)2(I)2] (1), [(NPhNS)2Fe2(CO)2(I)2] (2), and [(MeNNS)2Fe2(CO)2(I)2] (3), which exhibit dimerization via thiolato (μ2-S)2 bridges. In one particular case (unsubstituted NNS ligand)

  在这项工作中，我们报告了NNS硫醇盐配体和核（单体，二聚体）对与单铁氢化酶（Hmd）活性位点相关的铁配合物稳定性的影响。热稳定的铁（II）二羰基铁基序是活性位点的核心特征，但是导致这种性质的配位特征尚未就其对Fe（CO）2 } 2+稳定性的贡献进行独立评估。这样，合成了非块状和大体积的苯并噻唑啉配体（硫醇盐前体），并表征了它们的铁（II）配合物。非块状硫醇盐配体的使用和低温结晶导致二聚体物种的分离[（NNS）2 Fe 2（CO）2（I）2]（1），[（N Ph NS）2 Fe 2（CO）2（I）2 ]（2）和[（Me NNS）2 Fe 2（CO）2（I）2 ]（3），其中经由thiolato（μ表现出二聚化2 -S）2个桥。在一种特定情况下（未取代的NNS配体），通过分离半双连接的单羰基二羰基二聚体[（NNS）3 Fe 2（CO）] I（4，从晶体学上阐明了从1脱羰和氧化的途径）和完全脱羰并氧化的单核[（NNS）2
• Synthesis and structural characterization of 10 Group metal complexes with anionic tridentate S,N,N donor Schiff bases derived from pyridylbenzothiazolines
  作者：Jesús-Alberto Alvarez-Hernández、Noemí Andrade-López、José G. Alvarado-Rodríguez、José M. Vásquez-Pérez、Julián Cruz-Borbolla、Vojtech Jancik

  DOI：10.1016/j.poly.2017.07.004

  日期：2017.10

  NCS)(C 5 H 4 N)R] (R = C 5 H 4 N, 1 ; R = C 6 H 5 , 2 ; R = H, 3 ) was studied by their reaction with metal chlorides of Ni(II), Pd(II), and Pt(II). In these reactions, the anionic tridentate Schiff bases L n } − coordinated to metal ions were identified. Seven metallic complexes of type [M( L n )Cl] [M = Pd, n = 1, R = C 5 H 4 N, ( 1a ); n = 2, R = C 6 H 5 , ( 2a ); n = 3, R = H, ( 3a ). M = Pt,

  摘要三个通式[（C 6 H 4 NCS）（C 5 H 4 N）R]（R = C 5 H 4 N，1; R = C通过将其与Ni（II），Pd（II）和Pt（II）的金属氯化物反应来研究6 H 5，2; R = H，3）。在这些反应中，鉴定了与金属离子配位的阴离子三齿席夫碱L n}-。七个类型为[M（L n）Cl]的金属配合物[M = Pd，n = 1，R = C 5 H 4 N，（1a）; n ＝ 2，R ＝ C 6 H 5，（2a）； n ＝ 2。n ＝ 3，R ＝ H，（3a）。M = Pt，n = 1，R = C 5 H 4 N，（1b）；n ＝ 2，R ＝ C 6 H 5，（2b）； n ＝ 2。在溶液中通过NMR和固体振动光谱法表征了n ＝ 3，R ＝ H，（3b），和M ＝ Ni，R ＝ C 6 H 5，（2c）]。通过X射线衍射研究分析了苯并噻唑啉1和2以及配合物1a-3a
• Zinc complexes of the N,N,S ligand (mercaptophenyl)(picolyl)amine
  作者：Udo Brand、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/cber.19961290412

  日期：1996.4

  The zinc complex chemistry of the tridentate thiol ligand N- (2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine (MPPAH) differs considerably from that of the aliphatic analogue N-(2-mercaptoethyl)(2-picolyl)amine reported previously. This is due to the lower basicity and hence bridging tendency of its aromatic thiolate function. With zinc salts of oxo anions the 1:1 complexes (MPPA)ZnX (1a–c: X = ONO2, OAc, OBz) are

  三齿硫醇配体N-（2-巯基苯基）（2-吡啶甲基）胺（MPPAH）的锌络合物化学与先前报道的脂族类似物N-（2-巯基乙基）（2-吡啶甲基）胺的锌络合物有很大不同。这是由于较低的碱性，因此其芳族硫醇盐官能团的桥接趋势。用含氧阴离子的锌盐形成1：1络合物（MPPA）ZnX（1a–c：X = ONO 2，OAc，OBz），根据光谱数据，它们是单体，而卤化物（MPPA）ZnBr（2）似乎是具有聚合性。在没有配位阴离子的情况下，单体2：1配合物（MPPA）2Zn（3）结果，根据晶体结构确定，其包含一个MPPA配体以三齿形式配位的四面体锌，而另一个仅是单齿且与硫结合。对于由ZnEt 2，MPPAH和三苯基甲硫醇形成的1：1：1配合物（MPPA）Zn（STrt）（4），可以推论出类似的N 2 S 2配位。
• Low-spin iron(III) complexes with N,S coordination: syntheses, structures, and properties of bis(N-2-mercaptophenyl-2′-pyridylmethyleniminato)iron(III) tetraphenylborate and bis(N-2-mercapto-2-methylpropyl-2′-pyridylmethyleniminato)iron(III) tetraphenylborate
  作者：Juan C. Noveron、Ruth Herradora、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00354-5

  日期：1999.2

  planar due to extensive electron delocalization. The Fe(III) centers of these two complexes remain low-spin in the temperature range 8–300 K and exhibit rhombic EPR signals with small (gmax − gmin) values. Results of this and other previously reported works suggest that tridentate Schiff-base ligands with N2S donor set (L) readily afford low-spin Fe(III) centers in [FeIII(L)2]+ complexes.

  N -2-巯基苯基-2'-吡啶基甲基亚胺（PyASH，1）和N -2-巯基-2-甲基丙基-2'-吡啶基甲基亚胺（PyMSH，2）的两个席夫碱配体的铁配合物的化学结构已系统地进行了探索。使用DMF作为溶剂可以分离纯形式的Fe（II）配合物。Fe（III）配合物[Fe（PyAS）2 ] X（X = BF 4，BPh 4（3））和[Fe（PyMS）2 ] BPh 4（4）是通过相应的Fe（II）的氧化而合成的）与二茂铁盐的配合物。在3和4，去质子化的配体协调，滨海时尚有两个thiolato小号捐助顺给对方。去质子化缅分-配体帧3被基本上平面由于广泛的电子离域。这两个配合物的Fe（III）中心在8–300 K的温度范围内仍保持低自旋状态，并呈现出具有较小（g max  -  g min）值的菱形EPR信号。该研究和其他先前报道的工作结果表明，具有N 2 S供体组（L）的三齿Schiff碱配体易于提供[Fe