1-benzyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea | 209547-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 209547-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• mdl: MFCD03487947
• 分子量: 257.359
• InChiKey: LMOOJKXIZZSWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸 、 1-benzyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-Benzyl-2-[(E)-6-methyl-pyridin-2-ylimino]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑啉和噻唑烷酮部分的吡啶的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过分别用适当取代的苯甲酰溴或氯乙酸环化相应的取代吡啶基硫脲（2a--g）来制备两个分别带有噻唑啉（3a--n）和噻唑烷酮（5a--e）部分的新吡啶系列。确定了代表性化合物的抗微生物活性，其中大多数对革兰氏阳性细菌均显示中等活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.863
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 异硫氰酸苯甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 与 N, N'- 二取代硫脲的配合物的合成、光谱表征、热分析、DNA 相互作用和抗菌活性

  摘要：

  摘要铜(I)络合物[Cu(4MTU)2Cl] (2), [Cu(4MTU) (B)Cl] (3), [Cu(6MTU)2Cl] (5) and [Cu(6MTU) (B) Cl] (6) 其中 4MTU = 1-Benzyl-3-(4-methyl-pyridin-2-yl)-thiourea (1) 和 6MTU = 1-Benzyl-3-(6-methyl-pyridin-2-yl) -硫脲 (4)，B 是 N,N-供体杂环碱基，即。合成了 1,10-菲咯啉（phen 3, 6），并通过各种物理化学和光谱技术进行了表征。元素分析表明，2、5 的化学计量比为 1:2（金属：配体），3、6 为 1:1:1（金属：配体：B）。 X 射线粉末衍射表明配合物具有结晶性. IR 数据与电子光谱和摩尔电导值相结合，表明配合物 2、5 显示存在三角形平面几何形状，配合物 3、6 显示存在关于 Cu(I)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.10.010

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，
• Synthetic access to diverse thiazetidines via a one-pot microwave assisted telescopic approach and their interaction with biomolecules
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Soumyadip Das、Kezia Jacob、Mohammed Mujahid Alam、M. M. Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d4ob00075g

  日期：——

  readily available 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine, substituted isothiocyanates and 1,2-dihalomethanes. The procedure involves thiourea formation from 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine with the substituted isothiocyanates followed by a base catalysed nucleophilic attack of the CS bond on the 1,2-dihalomethane. Subsequently, a cyclization reaction occurs to yield substituted 1,3-thiazetidines

  据报道，一锅微波辅助伸缩方法使用容易获得的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶、取代的异硫氰酸酯和1,2-二卤甲烷化学选择性合成取代的1,3-噻氮杂环丁烷。该过程涉及由 2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯形成硫脲，然后对 C 进行碱催化的亲核攻击 1,2-二卤甲烷上有S键。随后，发生环化反应产生取代的1,3-噻氮杂环丁烷。据报道，这些四元应变环系统具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。上述用于形成四元杂环的合成序列被证明是一种模块化且简单的方法。此外，计算评估和 X 射线晶体学分析支持了 1,3-噻嗪类形成的机制途径。通过研究它们结合蛋白质和核酸等生物大分子的能力来评估这些噻嗪类药物在生物应用中的相关性。