7-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 70454-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-(4-phthalimido-butyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-[4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)butyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 70454-22-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: FKXFOJCBAXZWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 2-(4-羟基丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到7-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Ph 3 P / I 2通过醇进行嘌呤，嘧啶和唑衍生物的N-烷基化的一锅操作方案：碳环核苷合成的简单途径

  摘要：

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.069