2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline | 126646-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di(butan-2-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 126646-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: FBFAIIGVOINRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (5S,9S)-5,9-disec-butyl-4,5,10,11-tetrahydro-3H-imidazo[1,5,4,3-lmn][1,10]phenanthrolin-7(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 仲丁基锂 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF 2,9-DI-SEC-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE AS A GLIOBLASTOMA TUMOR CHEMOTHERAPY

  摘要：

  提供了一种抑制癌细胞生长的方法。在某些版本中，该方法包括将肺癌细胞或胶质瘤细胞暴露于对抗胶质瘤细胞生长有效的量的2,9-二叔丁基-1,10-邻菲啰啉（SBP）或SBP衍生物中。此外，还提供了一种治疗需要此类治疗的受试者的肺癌或胶质瘤肿瘤的方法。该方法包括向受试者施用对治疗肺癌或胶质瘤肿瘤有效的量的SBP或SBP衍生物。对于任一方法，该方法还可以包括暴露或施用SBP衍生物的伪五配位金（III）配合物。

  公开号：

  US20150125550A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴戊腈 、 甲基苯基乙烯基氯硅烷 在 锰 、 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-(methyl(phenyl)(vinyl)silyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的镍催化交叉电泳 C(sp3)-Si 偶联

  摘要：

  交叉亲电 C-Si 偶联已成为构建有机硅烷的有前途的工具，但该方法的潜力在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的 C(sp 3 )-Si 偶联。该反应在温和的条件下进行，为烷基硅烷的制备提供了一种新方法。官能团，例如格氏敏感基团（例如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（例如缩酮和 THP 保护）、烷基氟和氯化物、芳基溴、甲苯磺酸烷基酯和甲磺酸烷基酯、甲硅烷基醚，和胺是耐受的。证明了-Si(乙烯基)R 2部分与复杂分子的结合以及通过形成的有机硅烷固定玻璃表面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02874

文献信息

• Mechanism of Ni-Catalyzed Reductive 1,2-Dicarbofunctionalization of Alkenes
  作者：Qiao Lin、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.9b10026

  日期：2019.11.6

  cross-electrophile coupling reactions have emerged as an appealing method to construct organic molecules without the use of stoichiometric organometallic reagents. The mechanisms are complex: plausible pathways, dubbed "radical chain" and "sequential reduction", are dependent on the sequence of the activation of electrophiles. A combination of kinetic, spectroscopic, and organometallic studies reveals that a Ni-catalyzed

  Ni催化的交叉亲电偶联反应已成为一种无需使用化学计量有机金属试剂即可构建有机分子的有吸引力的方法。机制很复杂：被称为“自由基链”和“顺序还原”的似是而非的途径取决于亲电试剂的激活顺序。动力学、光谱和有机金属研究的结合表明，Ni 催化的烯烃还原性 1,2-二碳官能化是通过“顺序还原”途径进行的。Zn 对 Ni 的还原是周转限制步骤，与作为催化剂静止状态存在的 Ni(II) 中间体一致。Zn 仅足以将 (phen)Ni(II) 还原为 Ni(I) 物质。因此，在这些条件下不存在通常提出的 Ni(0) 中间体。(Phen)Ni(I)-Br 通过双电子氧化加成选择性活化芳基溴化物，而烷基溴化物通过单电子活化由 (phen)Ni(I)-Ar 活化以提供自由基。这些结果回答了镍催化交叉偶联反应中的关键问题，并且可以为在未来的反应设计中实现不同亲电试剂之间的选择性提供见解。
• Antitumor properties of five-coordinate gold(III) complexes bearing substituted polypyridyl ligands
  作者：Chinar D. Sanghvi、Pauline M. Olsen、Catherine Elix、Shifang (Bruce) Peng、Dongsheng Wang、Zhuo (Georgia) Chen、Dong M. Shin、Kenneth I. Hardcastle、Cora E. MacBeth、Jack F. Eichler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.07.014

  日期：2013.11

  chemotherapy drug cisplatin, neutral distorted square pyramidal gold(III) coordination complexes possessing 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline ligands [(Rphen)AuCl3]; R = n-butyl, sec-butyl} have been previously synthesized and characterized. A structurally analogous gold(III) complex bearing a 6,6′-di-methylbipyridine ligand ([(methylbipy)AuCl3]) has been synthesized and fully characterized to

  为了发现化学疗法替代顺铂的金属疗法的替代方案，具有2,9-二取代-1,10-菲咯啉配体[（R phen）AuCl 3 ]的中性扭曲的方形金字塔金（III）配位化合物。R ＝正丁基，仲丁基}已经预先合成和表征。合成了结构相似的带有6,6'-二甲基联吡啶配体（[（甲基联吡啶）AuCl 3 ]）的金（III）配合物，并对其进行了充分表征，以探讨该配体的不同芳族特性对溶液稳定性和稳定性的影响。肿瘤细胞的细胞毒性。两种化合物[（秒-丁基苯）AUCL 3 ]和[（甲基联吡啶）AUCL 3 ]）随后评估它们对所述生物还原剂谷胱甘肽的稳定性，并且发现，该[（秒-丁基苯）AUCL 3 ]络合物表现出稍微增强的稳定性相比，[（甲基联吡啶）AUCL 3比以前报道的方形平面金（III）络合物离子具有更高的稳定性，并且稳定性更高。此外，测试了这些复合物在体外对现有的肺和头颈癌细胞系的细胞毒性作用。的[（秒-丁基苯）AUCL
• Copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands: Structural characterization and in vitro antitumor activity
  作者：Noah R. Angel、Raneen M. Khatib、Julia Jenkins、Michelle Smith、Justin M. Rubalcava、Brian Khoa Le、Daniel Lussier、Zhuo (Georgia) Chen、Fook S. Tham、Emma H. Wilson、Jack F. Eichler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.09.012

  日期：2017.1

  find alternatives to the antitumor drug cisplatin, a series of copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands have been synthesized. Eight new complexes are reported herein: μ-dichloro-bis2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthrolinechlorocopper(II)} [(di-sec-butylphen)ClCu(μ-Cl)2CuCl(di-sec-butylphen)]}(1), 2-sec-butyl-1,10-phenanthrolinedichlorocopper(II) [mono-sec-butylphen) CuCl2}

  为了寻找抗肿瘤药顺铂的替代物，已经合成了一系列具有烷基取代的聚吡啶基配体的铜（II）配合物。八个新复合物，在本文报导：μ二氯双2,9-二-仲-丁基-1,10- phenanthrolinechlorocopper（II）} [（二-仲丁基-丁基苯）ClCu（μ-Cl）的2的CuCl （二-仲丁基-丁基苯）]}（1），2-仲-丁基-1,10- phenanthrolinedichlorocopper（II） [单-仲-丁基苯）的CuCl 2 }（2），2,9-二-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[ di-正丁基苯）CuCl 2 }（ 3），2-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[单正丁基苯）CuCl 2 }（ 4），2,9-二甲基- 1,10-菲咯啉二氯铜（II）[二甲基苯）Cu（H 2 O）Cl 2 }（ 5），μ-二氯双6-仲丁基-2,2'-联吡啶二氯铜（II）}
• BIS(2,9-DI-TERT-BUTYL-1,10-PHENANTHROLINE)COPPER(I) COMPLEXES, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEROF
  申请人：Burstyn Judith N.

  公开号：US20080206890A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes having sterically demanding ligands, such as the bis(2,9-di-tert-butyl-1,10-phenanthroline)copper(I) complex and related complexes, methods of synthesis of these complexes and uses thereof. These copper(I) complexes are useful for various applications including photovoltaic cells, light-emitting electrochemical cells, and analyte sensor systems.

  本发明提供了具有立体位阻配体的同核和异核铜(I)配合物，例如双(2,9-二叔丁基-1,10-菲咯啉)铜(I)配合物及相关配合物，以及这些配合物的合成方法和用途。这些铜(I)配合物可用于各种应用，包括光伏电池、发光电化学电池和分析传感器系统。
• Synthesis, structure, and excited state kinetics of heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) complexes with a new sterically demanding phenanthroline ligand
  作者：Lars Kohler、Ryan G. Hadt、Dugan Hayes、Lin X. Chen、Karen L. Mulfort

  DOI：10.1039/c7dt02476b

  日期：——

  describe the synthesis of a new phenanthroline ligand, 2,9-di(2,4,6-tri-isopropyl-phenyl)-1,10-phenanthroline (bL2) and its use as the blocking ligand in the preparation of two new heteroleptic Cu(I)diimine complexes. Analysis of the CuHETPHEN single crystal structures shows a distinct distortion from an ideal tetrahedral geometry around the Cu(I) center, forced by the secondary phenanthroline ligand rotating

  在本报告中，我们描述了一种新的菲咯啉配体2,9-二（2,4,6-三异丙基-苯基）-1,10-菲咯啉（bL2）的合成及其在制备中的保护性配体的用途两个新的杂合Cu（I）二亚胺配合物。对CuHETPHEN单晶结构的分析表明，在理想的四面体几何结构中，由于邻菲咯啉配体旋转以适应bL2的异丙基旋转，使理想的四面体形貌明显偏离了Cu（I）中心。bL2的空间体积增加与更常用的2,9-二甲双胍-1,10-菲咯啉阻断配体相比，它阻止分子内配体与配体的相互作用，这在CuHETPHEN配合物中是独特的。CuHETPHEN配合物的基态光学和氧化还原特性对封闭配体上的取代反应敏感，即使结构上的差异距离Cu（I）中心也很远。瞬态光谱用于了解可见光激发后在配位和非配位溶剂中的激发态动力学。取代邻菲咯啉配体对3MLCT衰减，可用于将激发态寿命延长50％。电子结构计算建立了基态和激发态性质之间的关系，并讨论了铜光敏剂的一