4-<1-(2,3-dimethylphenyl)-1-hydroxyethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole | 176721-03-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-<1-(2,3-dimethylphenyl)-1-hydroxyethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethanol；1-(2,3-dimethylphenyl)-1-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethan-1-ol；1-(2,3-dimethylphenyl)-1-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanol；1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(trityl)-1H-imidazol-4-yl)-ethan-1-ol；1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(3-trityl-3H-imidazol-4-yl)ethanol；1H-Imidazole-4-methanol, alpha-(2,3-dimethylphenyl)-alpha-methyl-1-(triphenylmethyl)-；1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-tritylimidazol-4-yl)ethanol
• CAS: 176721-03-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O
• 分子量: 458.603
• InChiKey: IRVSISQLIAZXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-<(2,3-dimethylphenyl)hydroxymethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole	176721-01-0	C31H28N2O	444.576
  (2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲酮	4-<(2,3-dimethylphenyl)carbonyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole	176721-02-1	C31H26N2O	442.56
  1-(1-三苯甲基-4-)乙酮	1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)-1-ethanone	116795-55-2	C24H20N2O	352.436
  1-三苯甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯	methyl 1-trityl-1H-imidazole-4-carboxylate	76074-88-9	C24H20N2O2	368.435

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-(2,3-dimethylphenyl)-1-hydroxyethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 右美托咪定
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-<1-(2,3-dimethylphenyl)-1-hydroxyethyl>-1-(triphenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  (S)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑酒石酸盐的有效合成，有效的α2肾上腺素受体激动剂右美托咪定

  摘要：

  摘要 (S,R)-4(5)-[1-(2,3-二甲基苯基)乙基]咪唑 5 以 41% 的产率通过一种新的可靠方法从易得的原料中制备。在 (R) 对映体游离碱的存在下，通过 (S) 对映体 6 的 (±)-酒石酸盐的选择性结晶进行对映体的分离。

  DOI：

  10.1080/00397919608003527

文献信息

• 一种用于制备美托咪定的中间体及其制备方 法和应用
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108314654B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种用于制备美托咪定的中间体，为式(I)所示的化合物，还提供了该中间体的制备方法，以及该中间体在用于制备美托咪定中的应用。使用式(I)化合物制备美托咪定，起始原料便宜易得，合成路线简短，反应周期短，不污染环境，操作简便避免苛刻的反应条件，操作及后处理简便，收率及产品纯度较高，各步中间体均为固体且易于纯化，生产成本较低，适合工业化大生产，符合绿色化学原则。
• Method for preparing medetomidine and its salts
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918282A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The invention provides an improved, highly efficient method for preparing Medetomidine, and its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts. The method utilizes the high reactivity of halogenated imidazoles towards transmetalation with Grignard reagents and the subsequent reaction with 2,3-dimethylbenzaldehyde.

  这项发明提供了一种改进的、高效的制备美托咪定及其盐的方法，特别是其药用可接受盐。该方法利用卤代咪唑对格氏试剂的转金属化高反应性，以及随后与2,3-二甲基苯甲醛反应的特点。
• 一种制备右美托咪定及其中间体的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN105884691B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明提供了一种制备右美托咪定及其中间体的方法。具体而言，该方法包括将式Ⅱ化合物与金属镁反应制备金属镁格氏试剂后，再与式Ⅲ化合物反应的步骤，本发明所述工艺具有步骤短、收率高、操作简单、产品纯度高等优点，十分适合工业化大生产。
• 盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108147999B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。
• 一种右美托咪定的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106083724B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明提供了一种右美托咪定的制备方法。具体而言，本发明提供了一种制备美托咪定中间体1‑(2,3‑二甲基苯基)‑1‑(1‑三苯甲基‑1H‑咪唑‑4‑基)乙醇的方法，该方法选用格氏反应合成美托咪定中间体式Ⅰ化合物；同时，本发明还提供了一种制备盐酸右美托咪定的方法，本发明所述工艺具有步骤短、收率高、操作简单、产品纯度高等优点，十分适合工业化大生产。