5-chloro-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione | 160486-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione
• 英文别名: 5-chloro-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione；5-Chlor-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purin-2,6,8-trion；5-Chloro-3,7-dimethylpurine-2,6,8-trione
• CAS: 160486-38-4
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₃
• 分子量: 230.611
• InChiKey: WMFSYRKIROVEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione 生成 3,7-二甲基-2,6,8-三羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Damm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 406, p. 29,32,43,52,54,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-3,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Klein, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• Modric, N.; Palkovic, A.; Perina, I., Croatica Chemica Acta, 1994, vol. 67, # 3, p. 347 - 360
  作者：Modric, N.、Palkovic, A.、Perina, I.、Poje, M.、Vickovic, I.

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Damm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 406, p. 332
  作者：Biltz、Damm

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Klein, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2741
  作者：Biltz、Klein

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Damm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 406, p. 29,32,43,52,54,69
  作者：Biltz、Damm

  DOI：——

  日期：——