(S)-4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one | 287728-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: (S)-methodol；(4S)-4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one
• CAS: 287728-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HLOFWGGVFLUZMZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 lipase from candida antartica type A 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  打破醛缩酶特异性的教条：简单的脂肪族酮和醛是果糖6-磷酸醛缩酶的亲核试剂

  摘要：

  d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）通过使用一系列荧光底物来揭示逆醛醇的活性，从而探明了亲核试剂的延长混杂性。随后使用野生型酶及其D6H变体在合成方向证实了四种亲核试剂乙醛，丙酮，丁酮和环戊酮是非天然底物。亲核试剂底物范围的这种异常扩大，以高收率和高立体选择性迅速进入了氧化程度较低的烷基酮和醛，这是迄今为止不可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201701020

文献信息

• Aldolase activity of serum albumins
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Silvia Bidoggia

  DOI：10.1039/c0ob01219j

  日期：——

  Bovine and human serum albumins catalyze the aldol reaction of aromatic aldehyedes and acetone, with saturation kinetics and moderate and opposite enantioselectivity. The reaction occurs at the binding site in domain IIa, and is inhibited by warfarin. Kinetic data are consistent with an enamine mechanism. The activity is conserved in a 103 aminoacid peptide derived from the albumin sequence.

  牛和人类血清白蛋白能催化芳香醛和丙酮的醛醇反应，反应动力学达到饱和，对映体选择性适中且相反。该反应发生在结构域 IIa 的结合位点，并受华法林的抑制。动力学数据与烯胺类机制一致。该活性在源自白蛋白序列的 103 个氨基酸肽中保持不变。
• Broadening the Aldolase Catalytic Antibody Repertoire by Combining Reactive Immunization and Transition State Theory: New Enantio- and Diastereoselectivities
  作者：Guofu Zhong、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3738::aid-anie3738>3.0.co;2-2

  日期：1999.12.16

  Nine efficient aldolase antibodies were generated by using hapten 1. This hapten unites reactive immunization and the transition state analogue approach in a single molecule. Characterization of two of these antibodies reveals that they are highly proficient (up to 1000-fold better than any other antibody catalyst) and enantioselective catalysts for aldol and retro-aldol reactions and exhibit enantio-

  使用半抗原1生成了九种有效的醛缩酶抗体。该半抗原将反应性免疫和过渡态类似物方法结合在一个分子中。这些抗体中的两种抗体的表征表明，它们高度熟练（比任何其他抗体催化剂高1000倍）和对映体和对映体的对映体选择性催化剂，并且显示出与抗体38C2相反的对映体和非对映体选择性。
• Breaking the Dogma of Aldolase Specificity: Simple Aliphatic Ketones and Aldehydes are Nucleophiles for Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Raquel Roldán、Israel Sanchez-Moreno、Thomas Scheidt、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Teodor Parella、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner、Christine Guérard-Hélaine

  DOI：10.1002/chem.201701020

  日期：2017.4.11

  d‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) was probed for extended nucleophile promiscuity by using a series of fluorogenic substrates to reveal retro‐aldol activity. Four nucleophiles ethanal, propanone, butanone, and cyclopentanone were subsequently confirmed to be non‐natural substrates in the synthesis direction using the wild‐type enzyme and its D6H variant. This exceptional widening of the nucleophile substrate scope

  d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）通过使用一系列荧光底物来揭示逆醛醇的活性，从而探明了亲核试剂的延长混杂性。随后使用野生型酶及其D6H变体在合成方向证实了四种亲核试剂乙醛，丙酮，丁酮和环戊酮是非天然底物。亲核试剂底物范围的这种异常扩大，以高收率和高立体选择性迅速进入了氧化程度较低的烷基酮和醛，这是迄今为止不可能的。