6-(pyrrolidin-1-yl)-2-naphthaldehyde | 922528-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(Pyrrolidin-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde；6-pyrrolidin-1-ylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 922528-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: AOASRLWDVBQMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyrrolidin-1-yl)-2-naphthaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(2-(6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerizations inside Living Cells
  作者：Cristian Vidal、María Tomás-Gamasa、Alejandro Gutiérrez-González、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/jacs.9b00837

  日期：2019.4.3

  Tailored ruthenium(IV) complexes can catalyze the isomerization of allylic alcohols into saturated carbonyl derivatives under physiologically relevant conditions, and even inside living mammalian cells. The reaction, which involves ruthenium-hydride intermediates, is bioorthogonal and biocompatible, and can be used for the “in cellulo” generation of fluorescent and bioactive probes. Overall, our research

  定制的钌(IV)络合物可以在生理相关条件下甚至在活的哺乳动物细胞内催化烯丙醇异构化为饱和羰基衍生物。该反应涉及氢化钌中间体，具有生物正交性和生物相容性，可用于“细胞内”生成荧光和生物活性探针。总的来说，我们的研究揭示了一种新型的基于金属的细胞干预工具，并进一步证明了有机金属机制与细胞复杂环境的兼容性。
• Naphthalene derivatives of a conformationally locked GFP chromophore with large stokes shifts
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Anastasia V. Khavroshechkina、Elvira R. Zaitseva、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150963

  日期：2019.8

  polycyclic fragments. Herein, we report novel derivatives of a conformationally locked GFP chromophore containing the naphthalene ring. The proposed modification leads not only to the enhancement of the Stokes shift up to 100 nm but also leads to the noticeable red-shift of the emission and absorption spectra in contrast with the corresponding derivatives with one benzene ring.

  荧光显微镜的积极发展要求增加染料的种类及其特性。具有较大斯托克斯位移的化合物，即最大吸收和发射位置之间的差异很大，已引起了研究人员的兴趣，因为该工具可用于多色标记。增加斯托克斯频移的一种已知方法是引入额外的多环片段。在本文中，我们报道了含有萘环的构象锁定的GFP发色团的新型衍生物。与具有一个苯环的相应衍生物相比，所提出的修饰不仅导致斯托克斯位移提高到100 nm，而且导致发射光谱和吸收光谱的明显红移。
• Ratiometric Imaging of Tissue by Two-Photon Microscopy: Observation of a High Level of Formaldehyde around Mouse Intestinal Crypts
  作者：Subhankar Singha、Yong Woong Jun、Juryang Bae、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00044

  日期：2017.3.21

  Ratiometric imaging by two-photon microscopy can offer a viable tool for the relative quantification of biological analytes inside tissue with minimal influence from environmental factors that affect fluorescence signal. We demonstrate the ratiometric imaging of formaldehyde at the suborgan level using a two-photon fluorescent probe, which involves pixel-to-pixel ratiometric data transformation. This study reveals for the first time a high level of formaldehyde around the crypts of mouse small intestine, implicating its possible protective role along with the released antimicrobials from the Paneth cells.

  利用双光子显微镜进行比率成像可为组织内生物分析物的相对定量提供一种可行的工具，同时将影响荧光信号的环境因素的影响降至最低。我们展示了利用双光子荧光探针在亚器官水平上对甲醛进行比率测量成像，其中涉及像素到像素的比率测量数据转换。这项研究首次揭示了小鼠小肠隐窝周围的高水平甲醛，这意味着甲醛可能与Paneth细胞释放的抗菌素一起起到保护作用。
• A caveat to common hemicyanine dye components and their resolution
  作者：Hyeon Jin Park、Chang Wook Song、Sourav Sarkar、Yong Woong Jun、Ye Jin Reo、Mingchong Dai、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/d0cc01833c

  日期：——

  Near-infrared-emitting hemicyanine dyes are widely used in activatable fluorescent probes for various biological analytes; however, they are chemically unstable and show photoinstability, as shown here with naphthalene-based hemicyanines containing a typical hemicyanine moiety, 2-indolium. These issues can be resolved with a 4-pyridinium derivative, which also has good two-photon imaging capability

  发射近红外光的半菁染料被广泛用于各种生物分析物的可激活荧光探针中。但是，它们在化学上不稳定并且显示出光不稳定，如此处所示，其中含有典型的半花菁部分（2-吲哚）的萘基半花菁。这些问题可以通过4-吡啶衍生物解决，该衍生物也具有良好的双光子成像功能。
• A Fluorogenic Aldehyde Bearing a 1,2,3-Triazole Moiety for Monitoring the Progress of Aldol Reactions
  作者：Hai-Ming Guo、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/jo900013w

  日期：2009.3.20

  We have developed a new type of fluorogenic aldehyde bearing a 1,2,3-triazole moiety that is useful for monitoring the progress of aldol reactions through an increase in fluorescence. Whereas 6-methoxy-2-naphthaldehyde was highly fluorescent, the fluorogenic aldehyde, 4-formylbenzene connected to the 6-methoxy-2-naphthyl group through a 1,2,3-triazole moiety, was essentially nonfluorescent in aqueous solutions. We suggest that the 4-formylphenyl group acts as a quencher to suppress the fluorescence of the 6-methoxy-2-naphthyltriazole moiety. The product of the aldol reaction of this aldehyde does not have a quenching moiety and showed more than 800-fold higher fluorescence than the aldehyde. Assay systems using the fluorogenic aldehyde were validated by screening of aldol catalysts, ranking of the activities of the catalysts, and evaluation of reaction conditions.