2-amino-5,6-dimethyl-4-phenyl-nicotinonitrile | 74873-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6-dimethyl-4-phenyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6-dimethyl-4-phenylnicotinonitrile；2-amino-5,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74873-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: XLLWVRJCMPYGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dimethyl-4-phenyl-nicotinonitrile 在 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的可选择性抑制微生物碳酸酐酶的抗真菌剂。

  摘要：

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1516652
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 丁酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-amino-5,6-dimethyl-4-phenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of 2-Amino-4-aryl-3-cyanopyridines by the Condensation of Malononitrile with Aromatic Aldehydes and Alkyl Ketones in the Presence of Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29021

文献信息

• Nanomagnetically modified vitamin B ₃ (Fe ₃ O ₄ @Niacin): An efficient and reusable green biocatalyst for microwave‐assisted rapid synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridines in aqueous medium
  作者：Mojgan Afradi、Sjjad Abbasi Pour、Maryam Dolat、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi

  DOI：10.1002/aoc.4103

  日期：2018.2

  Superparamagnetic nanoparticles of modified vitamin B3 (Fe3O4@Niacin) represent a new, efficient and green biocatalyst for the one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridine derivatives via four‐component condensation reaction between aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate under microwave irradiation in water. This new magnetic organocatalyst was easily isolated from the reaction mixture by

  改性的维生素B的超顺磁性纳米颗粒3（铁3 ö 4 @Niacin）代表用于一锅合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的一种新的，有效的和绿色的生物催化剂通过水中微波辐射下醛，酮，丙二腈和乙酸铵之间的四组分缩合反应。通过使用外部磁体进行磁倾析，可以很容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次，而不会明显降低活性。FT-IR，XRD，SEM，VSM，UV-Vis，DLS和EDS对催化剂进行了全面表征。这种绿色方法的主要优点是出众的收率，非常短的反应时间（7-10分钟），操作简便，易于操作，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，这是该绿色方法的主要优点，与其他常规方法相比，它更经济。 。
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• Synthesis of a novel and reusable biological urea based acidic nanomagnetic catalyst: Application for the synthesis of 2‐amino‐3‐cyano pyridines <i>via</i> cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4933

  日期：2019.6

  In the current study, a novel and reusable biological urea based nano magnetic catalyst namely Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐urea‐benzimidazole sulfonic acid was designed and synthesized. The structure of the titled catalyst was fully characterized using several skills including Fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, energy dispersive X‐ray (EDX) analysis, X‐ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy

  在当前的研究中，设计并合成了一种新型的可重复使用的生物尿素基纳米磁性催化剂，即Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-脲-苯并咪唑磺酸。标题催化剂的结构已使用多种技能进行了全面表征，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析/差热分析（​​TG / DTG）和振动样品磁力计（VSM）。然后，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）通过基于乙烯基的端基异构的氧化途径，成功地检测了3-脲-苯并咪唑磺酸用于多组分合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。
• Zinc-catalyzed multicomponent reactions: Facile synthesis of fully substituted pyridines
  作者：Ramaiah Konakanchi、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1463545

  日期：2018.7.18

  Abstract A first example of environmentally benign zinc complex catalyzed one-pot four-component reaction between malononitrile, ketone, ammonium acetate and aromatic aldehyde for the facile synthesis of fully substituted pyridines just within 2 min in environmentally friendly solvent ethanol has been optimized. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 优化了环保型锌配合物催化丙二腈、酮、乙酸铵和芳香醛之间的一锅四组分反应，在环保溶剂乙醇中在 2 分钟内轻松合成全取代吡啶的第一个例子。图形概要
• Iodine‐catalyzed ultrasound‐assisted construction of pyridines and their glutamine synthetase molecular docking
  作者：Ramakanth Pagadala、Venkatesan Kasi、Shyam Perugu

  DOI：10.1002/jccs.201900389

  日期：2020.7

  Iodine‐promoted facile protocol is designed for the production of pyridines at room temperature under ultrasound irradiation. Eleven pyridine derivatives in excellent yields (91–97%) are synthesized with 2 hr reaction time. Additional advantage of the proposed ultrasound‐assisted eco‐friendly, cost‐effective protocol is easy separation of product, and our in silico studies show good binding affinity

  碘促进的操作规程旨在用于在室温下超声辐射下生产吡啶。在2小时的反应时间内可以合成11种吡啶衍生物，产率很高（91–97％）。拟议的超声辅助的生态友好，经济高效的方案的另一个优势是易于分离产品，我们的计算机研究表明对结合具有良好的结合亲和力，并具有很强的氢相互作用。