2-methyl-2-[(4-chlorophenyl)amino]butanenitrile | 28139-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(4-chlorophenyl)amino]butanenitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylamino)-2-methylbutyronitrile；α-(4-Chloroanilino)-α-methylbutyronitril；2-(4-Chloroanilino)-2-methylbutanenitrile
• CAS: 28139-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: VSKZXTBQMLPWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对氯苯胺 、 丁酮 在 Nafion-Fe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-methyl-2-[(4-chlorophenyl)amino]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nafion-Fe：一种用于酮 Strecker 反应的新型高效“绿色”路易斯酸催化剂

  摘要：

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0958-2

文献信息

• Synthesis of α-aminonitriles under mild catalytic, metal-free conditions
  作者：Baskar Nammalwar、Chelsea Fortenberry、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.035

  日期：2014.1

  alpha-Aminonitriles have been synthesized by a Strecker synthesis from aldehydes and ketones under mild catalytic, metal-free conditions. Aromatic aldehydes (1 equiv) were reacted with TMSCN (1 equiv) and aromatic and 1 degrees or 2 degrees aliphatic amines (1 equiv) in EtOH containing 3 mol % of NH4Cl to give high yields of alpha-aminonitriles. An alternative to adding NH4Cl as a catalyst involved the use of excess TMSCN (1.2 equiv) to promote the process. The reaction was also successful under microwave conditions using excess TMSCN with no solvent. Ketones similarly reacted with aromatic amines and excess TMSCN under conventional and microwave heating, but 30 mol % of added NH4Cl was required for optimum conversion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要