(S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one | 1353741-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one
• 英文别名: (5S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one
• CAS: 1353741-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: QCVZPLFWQXHAKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 丁酮 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  连续流系统中高度对映选择性固定的脯氨酰胺催化的羟醛反应：水对催化剂寿命的影响及其在手性芬戊二醇类似物的合成中的应用

  摘要：

  通过使用聚苯乙烯负载的脯氨酰胺，在连续流动条件下，三氟苯乙酮与酮的催化对映选择性醛醇缩合反应是首次开发的。通过以高收率和高对映选择性连续合成各种三氟甲基甲醇来证明流动系统的坚固性。通过促进H 2可以达到这种流动过程异常长的寿命（> 195 h）O促进亚胺中间体在聚合物上的水解。机理研究表明，在常规间歇体系中，醛醇缩合反应具有消旋现象和固有的可逆性质，两者在连续流动条件下均被抑制。该流动过程的合成效用通过手性芬戊二醇类似物的正式连续流动合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d0gc04202a

文献信息

• Enantioselective Primary Amine Catalyzed Aldol-Type Construction of Trifluoromethylated Tertiary Alcohols
  作者：Li Li、Li-Wen Xu、Wei Yang、Yu-Ming Cui、Wei Zhou、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Yixin Lu

  DOI：10.1055/s-0033-1341281

  日期：——

  cinchona-derived primary amines and their combined catalyst systems with chiral organic acid or Lewis acid have been successfully applied in the cross-aldol reaction of trifluoromethyl ketones and aliphatic ketones. Excellent yields and good enantioselectivities (up to 89% ee) of the resulting β-trifluoromethyl-β-hydroxy ketones were obtained in the chiral primary amine catalyzed cross-aldol reaction under different

  发现金鸡纳衍生的伯胺及其与手性有机酸或路易斯酸的复合催化剂体系已成功应用于三氟甲基酮和脂肪族酮的交叉羟醛反应。在不同条件下手性伯胺催化的交叉羟醛反应中获得了所得 β-三氟甲基-β-羟基酮的优异产率和良好的对映选择性（高达 89% ee），这也导致了所需产物的两种对映异构体。该研究还证明了手性有机酸对伯胺催化协同作用的重要性。
• Fine-Tuning the Structures of Chiral Diamine Ligands in the Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Trifluoromethyl Aromatic Ketones with Linear Aliphatic Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo5022103

  日期：2014.12.5

  series of N,N-disubstituted chiral diamine ligands on the catalytic asymmetric aldol reactions between trifluoromethyl ketones and linear aliphatic ketones for the construction of chiral trifluoromethyl tertiary alcohols. A highly efficient primary–tertiary diamine ligand derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine was developed, which catalyzed the reactions with up to 99% yield and up to 94%

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。
• Construction of Tertiary Alcohols Bearing Perfluoroalkyl Chains Catalyzed by Prolinamide-Thioureas
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo2020104

  日期：2012.1.20

  A systematic study to evaluate the ability of various organocatalysts to catalyze the aldol reaction between acetone and 2,2,2-trifluoromethyl-l-phenylethanone was undertaken. Benchmark organocatalysts failed to catalyze this reaction. However, a prolinamide-thiourea consisting of (S)-prolinamide, (1S,2S)-diphenylethylenediamine, and (S)-ditert butyl aspartate proved to be an efficient catalyst, providing tertiary alcohols as the products of the reaction between ketones and perfluoroalkyl ketones in high to quantitative yields and high enantioselectivities (up 81% ee) at a catalyst loading of 2 mol %.